CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I
Anno accademico 2016/2017 - 3° annoCrediti: 10
SSD: CHIM/08 - Chimica farmaceutica
Organizzazione didattica: 250 ore d'impegno totale, 180 di studio individuale, 70 di lezione frontale
Semestre: 2°
Obiettivi formativi
Obiettivi del corso:
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acquisire le conoscenze chimico-farmaceutiche e tossicologiche che costituiscono la base della comprensione dell’azione dei farmaci e dei loro effetti avversi;
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apprendere i processi che conducono alla scoperta di nuovi farmaci e le relazioni struttura-attività;
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conoscere le principali classi di farmaci e approfondire lo studio dei farmaci chemioterapici.
Prerequisiti richiesti
Chimica Generale e Inorganica.
Chimica Organica I e II.
Contenuti del corso
Introduzione e principi generali della Chimica Farmaceutica. Definizioni e obiettivi. Breve storia dei farmaci, nomenclatura e classificazioni. Il processo di scoperta dei farmaci. Studio della struttura chimica, delle proprietà chimico-fisiche dei farmaci e relazioni con il meccanismo di azione. Relazioni struttura attività. SAR, QSAR. Le tre fasi di azione dei farmaci. Fase farmaceutica: formulazione, vie di somministrazione e dosaggi. Fase farmacocinetica (ADME): studio dei parametri che regolano il percorso dei farmaci dalla somministrazione fino al sito di azione. Proprietà chimico-fisiche che influenzano la fase farmacocinetica e i relativi descrittori molecolari. Solubilità, ionizzazione, coefficiente di ripartizione, logP e pKa dei farmaci. Aspetti farmacocinetici della progettazione dei farmaci: profarmaci. Metabolismo dei farmaci: biotrasformazioni di fase I e reazioni di coniugazione do fase II. Escrezione. Fase farmacodinamica: studi dell’interazione dei farmaci con i loro siti di azione. Descrizioni dei più comuni bersagli dei farmaci: recettori, enzimi e acidi nucleici. Stereospecificità nell'interazione farmaco-recettore. Profilo chimico farmaceutico delle principali classi di chemioterapici: antibiotici, antimicrobici, antiparassitari, antivirali e antitumorali.
Testi di riferimento
FOYE’S - Principi di Chimica Farmaceutica – Sesta edizione italiana - Piccin. Capitoli: 2, 3, 4, 7, 33, 34, 37, 38 e APPUNTI DELLE LEZIONI.
G. L. PATRICK - Introduzione alla Chimica Farmaceutica - Seconda Edizione – EdiSES. Capitoli 1, 6, 7, 11, e APPUNTI DELLE LEZIONI.
C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chimica Farmaceutica – EdiSES. Capitoli: 1, 2, 12, 13, 14, 28, 31, 32 e APPUNTI DELLE LEZIONI.
S. E. MNAHAN - Toxicological Chemistry and Biochemisty – Lewis publisher. Capitolo 7 e APPUNTI DELLE LEZIONI.
Programmazione del corso
* | Argomenti | Riferimenti testi | |
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1 | * | Definizione e obiettivi della chimica farmaceutica. Multidisciplinarità e definizione IUPAC. Diversi sistemi di classificazione dei farmaci. Nomenclatura dei farmaci. Aspetti tossicologici. | C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chimica Farmaceutica – EdiSES Capitoli: 1 e 2 e G. L. PATRICK - Introduzione alla Chimica Farmaceutica – EdiSES. Capitolo 1. |
2 | * | Il processo di drug discovery. Fasi della scoperta, della ottimizzazione e dello sviluppo di nuovi farmaci. Teoria delle segnature. Serendipity: esempi. Studi preclinici: fase di progettazione, sintesi e analisi chimico- farmaceutica. | G. L. PATRICK - Introduzione alla Chimica Farmaceutica – EdiSES. Capitoli 6 e 7. |
3 | * | Relazioni struttura - Attività | C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitoli: 12, 13,14 e FOYE'S - Piccin. Capitolo 2. |
4 | * | Fase farmaceutica | C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitolo 28. |
5 | * | Fase farmacocinetica: assorbimento, trasporto, biodisponibilità. Ripartizione e correlazione pKa dei farmaci e pH del mezzo. | C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitolo 28 e FOYE'S - Piccin. Capitolo 3. |
6 | * | Profarmaci | C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitoli 31 e 32. |
7 | * | Reazioni metaboliche | FOYE'S - Piccin - Capitolo 4; S. E. MANAHAN - Toxicol.Chem. & Biochem.– Lewis publisher - Capitolo 7 e G. L. PATRICK - EdiSes - Intr. alla Chim. Farm. - Capitolo 11. |
8 | * | Fase farmacodinamica. Recettori. Ligandi endogeni. Sottoclassi recettoriali.Interazioni farmaco-recettore. Stereochimica e azione dei farmaci.Isomeria conformazionale. | FOYE'S - Piccin - Capitolo 7 e C. G. WERMUTH – Le applicazioni della Chim. Farm. - Capitoli 5 e 21. |
9 | * | Sulfamidici. Chinoloni. Antibiotici beta-lattamici. Cloramfenicolo. | FOYE'S - Piccin - Capitolo 33. |
10 | * | Farmaci antiparassitari | FOYE'S - Piccin - Capitolo 34. |
11 | * | Farmaci antitumorali | FOYE'S - Piccin - Capitolo 37. |
12 | * | Farmaci antivirali | FOYE'S - Piccin - Capitolo 38. |
N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Test scritto a risposta aperta.
N. 10 domande.
1 ora di tempo a disposizione.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
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Biogenesi, struttura e caratteristiche chimiche delle penicilline
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Il caso della Clonidina nella fase di scoperta di un farmaco
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Esempi di deamminazione ossidativa di monoammine e diammine
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Serie omologhe. Esempio di composti con curva di tipo B
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Viniloghi del Fenilbutazone e della Meperidina
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Descrivere e rappresentare graficamente la velocità di assorbimento in funzione della via di somministrazione
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Metilazione metabolica
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Meflochina
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Cloramfenicolo
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Esempi di reazioni di glucuronidazione