TECNICHE SPETTROSCOPICHE NEL CONTROLLO DI QUALITA'
Academic Year 2025/2026 - Teacher: GIUSEPPE FLORESTACourse Structure
Three modules: infrared spectroscopy, mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy.
Required Prerequisites
Organic chemistry
Attendance of Lessons
Attendance according to the rules of the CdS
https://www.dsf.unict.it/it/corsi/l-29_sfa/regolamento-didattico
Textbook Information
1) R. M. Silverstein et al., Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Ambrosiana.
2) G. M. Lampman et al., Introduction to Spectroscopy, Cengage.
3) A. Randazzo, Guida pratica all’interpretazione di spettri NMR.
Course Planning
| Subjects | Text References | |
|---|---|---|
| 1 | La radiazione elettromagnetica. | Testo 3. pag 33, Testo 1 pag 73, slides |
| 2 | Caratteristiche fondamentali della radiazione elettromagnetica. La radiazione infrarossa (IR). Lo spettro IR. Assorbimento IR. Il numero d’onda. Trasmittanza (T) ed Assorbanza (A). | slides, Testo 1 capitolo 2 |
| 3 | Le vibrazioni molecolari. I gradi di libertà. Numero teorico di vibrazioni fondamentali. Legge di Hooke. Regioni di assorbimento IR in accordo con la legge di Hooke. Calcolo stretching del C-H. Interazioni accoppiate. | Testo 1 capitolo 2 |
| 4 | Legame ad idrogeno nell’IR. | Testo 1 pag 78 |
| 5 | La strumentazione. Trasformata di Fourier. Spettofotometro a dispersione ed a trasformata di Fourier (FTIR). Preparazione del campione. Metodi a riflettanza - Attenuated total reflectance (ATR). | Testo 1 pag 78-79, slides |
| 6 | Interpretazione degli spettri. | Testo 1 pag 81-112 |
| 7 | Caratteristiche di un tipico spettrometro di massa. Alta vs. bassa risoluzione. | Testo 1 pag 1-2 |
| 8 | Metodi di ionizzazione. | Testo 1 pag 3-13 |
| 9 | Analizzatori di massa. | Testo 1 pag 7-13 |
| 10 | Rivelatori. | slides, Testo 3 pag 125-128 |
| 11 | Frammentazioni comuni. | Testo 1 pag 14-19 |
| 12 | Principali reazioni di frammentazione di composti organici. | Testo 3 pag 250-269 |
| 13 | Spettri di massa di alcune classi chimiche. | Testo 1 pag 19-38 |
| 14 | Proprietà magnetiche dei nuclei. | Testo 1 pag 130-133 |
| 15 | Strumentazione. Scelta del solvente e preparazione del campione. | Testo 1 pag 133-136 |
| 16 | Spostamento chimico ed accoppiamento spin-spin. | Testo 1 pag 136-149 |
| 17 | Accoppiamento di spin. Regola dell’n + 1 (2nI + 1). Triangolo di Pascal. Accoppiamento di spin - modello di scissione dell'etile. Accoppiamento di spin – la costante di coupling. Relazione tra lo spostamento chimico e la costante di accoppiamento di spin. Multipletto semplice del primo ordine. Multipletto complesso del primo ordine. | Testo 1 pag 142-146 |
| 18 | Accoppiamento one-bond (1J). Accoppiamenti geminali (2J). Angolo H-C-H in accoppiamenti geminali. Accoppiamento di spin - 3J. Angolo di legame e 3J. Relazione di Karplus. Accoppiamenti a lungo raggio (long-range). 4J accoppiamento allilico. 4J accoppiamento propargilico. 4J accoppiamento omoalllico. 4J accoppiamento omopropargilico. 4J accoppiamento W. | Testo 2 pag 350-360 |
| 19 | 1H NMR di alcune classi chimiche: Alcani, Alcheni, Composti aromatici, Alchini, Alogenuri alchilici, Alcoli, Eteri, Ammine, Nitrili, Aldeidi, Chetoni, Esteri, Acidi carbossilici, Ammidi, Nitroalcani. | Testo 2 pag 252-270 |
| 20 | 13C NMR Aspetti che differiscono da 1H NMR | Testo 1 pag 197, slides |
| 21 | Confronto tra le scale di spostamenti chimici 1H e 13C NMR. | Testo 1 pag 198-199 |
| 22 | Equivalenza chimica per 13C NMR. 13C non equivalenti. | Testo 1 pag 207-208 |
| 23 | 13C chemical shifts per principali classi di composti organici. Parametri di shift additivi in idrocarburi alifatici lineari e ramificati, negli alcheni e nei composti aromatici. | Testo 1 pag 210-221 |
Learning Assessment
Learning Assessment Procedures
Test + oral interview
https://www.dsf.unict.it/it/corsi/l-29_sfa/calendario-esami
Examples of frequently asked questions and / or exercises
Esempi di domande ed esercizi come discusso durante le lezioni ed esercitazioni in aula
- Qual è l'ordine corretto del numero d'onda crescente delle vibrazioni di stiramento di (1) CH (alcano), (2) OH (alcol), (3) C=O (chetone) e (4) C≡C (alchino)?
- Quanti segnali presenta il chetone insaturo (CH3)2CHCH2C(O)CH=CH2 negli spettri 1H e 13C NMR?
- Quale delle seguenti affermazioni relative alla spettrometria di massa è sbagliata?
- In un normale spettrometro di massa, l'impatto dell'elettrone fa sì che una molecola perda un elettrone e diventi un catione radicale molecolare che si decompone in frammenti cationici e radicali.
-Solo i cationi possono essere rilevati da un normale spettrometro di massa.
-Un composto le cui molecole contengono un solo atomo di bromo mostra due picchi di ioni molecolari di intensità simile, uno a +1 e uno a –1 del valore medio m/z.
-I picchi di ioni molecolari hanno sempre valori pari di m/z. - Se il numero di protoni o dei neutroni è pari quale sarà lo spin del nucleo?
-Intero.
-Frazionario.
-Zero.
-Positivo. - Quale delle seguenti affermazioni è sbagliata?
-Il numero d'onda di una banda in uno spettro IR è proporzionale alla frequenza della vibrazione
molecolare associata.
-L'acqua è un buon solvente per la registrazione di spettri UV di composti idrosolubili.
-L'acqua è un buon solvente per la registrazione di spettri IR di composti idrosolubili.
-Il legame idrogeno nei composti idrossilici porta all'allargamento delle bande spettrali attribuibili
alle vibrazioni di stiramento OH. - Qual è l'ordine corretto del numero d'onda crescente delle vibrazioni di stiramento di (1) C–H (alcano), (2) C–H (alchene), (3) C–H (alchino) e (4) C–H (arene)?
- Quanti segnali presenta l'aldeide (CH3)3CCH2CHO negli spettri 1H e 13C NMR?
- Quale delle seguenti affermazioni è sbagliata?
-Gli spettrometri NMR utilizzano radiazioni elettromagnetiche a radiofrequenza.
-Gli spettri UV forniscono informazioni sugli elettroni di valenza.
-L'assorbimento IR è attribuibile alle transizioni tra i livelli di energia rotazionale dell'intera molecola.
-L'assorbimento dei raggi UV è attribuibile alle transizioni elettroniche. - Qual è l'ordine corretto del numero d'onda crescente delle vibrazioni di stiramento di (1) C–H (arene), (2) O–H, (3) C–H (alcano), (4) C=C e (5) C–H (aldeide)?
- Quanti segnali presentano il 2-metilcicloesanone e il 2,6-dimetilcicloesanone nello spettro 13C NMR?
- Nella ionizzazione ad impatto elettronico le molecole del campione vengono normalmente bombardate con elettroni a quanti eV?