CHIMICA ORGANICA DEI PRODOTTI NATURALI

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente sarà in grado di descrivere le principali classi di prodotti naturali di origine vegetale (carboidrati e glicosidi, oli vegetali, composti fenolici, terpenoidi e steroidi, alcaloidi), riconoscendone la struttura, i gruppi funzionali e la via biosintetica di origine.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente sarà in grado di attribuire una molecola naturale alla sua classe, di prevederne le proprietà chimiche (acidità e basicità, solubilità, idrolisi, ossidazione) e di individuare i metodi più adatti per la sua estrazione e purificazione.

Autonomia di giudizio
Lo studente sarà in grado di valutare, sulla base della struttura chimica, le proprietà, la stabilità e la possibile attività biologica o tossicità di un costituente vegetale presente in un estratto, in un prodotto erboristico o in un alimento.

Abilità comunicative
Lo studente sarà in grado di descrivere strutture e proprietà dei prodotti naturali utilizzando un linguaggio tecnico appropriato.

Capacità di apprendimento
Lo studente sarà in grado di consultare autonomamente testi, banche dati e letteratura scientifica sui prodotti naturali, e di utilizzare le conoscenze acquisite.

1. Introduzione ai prodotti naturali
Metabolismo primario e secondario. Ruolo dei metaboliti secondari nella pianta. Le principali vie biosintetiche e i loro precursori. Importanza dei prodotti naturali in ambito farmaceutico, erboristico, nutraceutico, cosmetico e alimentare: principi attivi, precursori per la semisintesi di farmaci, costituenti di integratori e sostanze tossiche. Relazione tra struttura chimica, proprietà e attività biologica.

2. Carboidrati e glicosidi
Richiami sui monosaccaridi. Polisaccaridi vegetali: amido, cellulosa, inulina, pectine, gomme e mucillagini. Il legame glicosidico: O-, C-, S- e N-glicosidi e loro idrolisi. Glicosidi cianogenetici e liberazione di acido cianidrico. Glucosinolati e isotiocianati. Composti solforati di aglio e cipolla. Glicosidi cardioattivi.

3. Oli vegetali
Richiami su acidi grassi e trigliceridi. Composizione degli oli vegetali; acidi grassi ω-3 e ω-6. Irrancidimento e ruolo degli antiossidanti.

4. Composti fenolici
Acidità e reattività dei fenoli. Acidi fenolici: acido salicilico e acido acetilsalicilico, acidi cinnamici. Cumarine e furanocumarine; fototossicità. Flavonoidi: classificazione e strutture principali. Antocianine e variazione del colore con il pH. Resveratrolo. Tannini. Antrachinoni liberi e glicosidici (senna, aloe, cascara). Proprietà antiossidanti dei polifenoli.

5. Terpenoidi e steroidi
Regola isoprenica e classificazione dei terpeni. Monoterpeni e oli essenziali: mentolo, limonene, linalolo, timolo, carvacrolo; stabilità degli oli essenziali. Sesquiterpeni e lattoni sesquiterpenici (camomilla, arnica); artemisinina. Cenni sui diterpeni: paclitaxel. Triterpeni e saponine: proprietà tensioattive. Steroli e fitosteroli. Carotenoidi: struttura, colore, sensibilità a luce e ossigeno.

6. Alcaloidi
Definizione e proprietà acido-base: sali e basi libere, solubilità. Classificazione in base al precursore. Esempi principali: atropina e scopolamina, nicotina, morfina e codeina, efedrina, berberina, caffeina e teobromina, capsaicina. Alcaloidi pirrolizidinici come contaminanti di tisane e miele.

7. Estrazione e caratterizzazione
Scelta del solvente in base a polarità e proprietà acido-base. Macerazione, percolazione, Soxhlet, distillazione in corrente di vapore, CO₂ supercritica. Estrazione acido-base degli alcaloidi. Metodi cromatografici (TLC, colonna, HPLC). Cenni sull'identificazione strutturale.

1. P.M. Dewick – Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali – II ed. italiana a cura di E. Fattorusso – Piccin.
2. A. Crozier, M.N. Clifford, H. Ashihara (eds.) – Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet – Blackwell Publishing.
3. M. Heinrich, J. Barnes, J. Prieto-Garcia, S. Gibbons, E.M. Williamson – Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy – 4th ed. – Elsevier (capp. 6–8, per consultazione).
4. P. Y. Bruice: Elementi di Chimica Organica – EdiSES (kit di modelli molecolari incluso), II Ed/2017 – ISBN 9788879599276.
5. Materiale didattico fornito dal docente su Studium.

Prova orale. Il colloquio inizia con il riconoscimento di una struttura proposta dal docente (classe di appartenenza, gruppi funzionali, proprietà chimiche) e prosegue con domande sugli altri argomenti del programma.

La verifica dell'apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere

La votazione è espressa in trentesimi

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA:

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.
E' possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Santina Chiechio. 

 DATE DEGLI APPELLI

Le date di esami sono pubblicate sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute: https://www.dsf.unict.it/it/corsi/lm-13/calendario-esami

CARICO DIDATTICO CFU.

Secondo quanto riportato nel RDA, Art. 12 - Crediti Formativi Universitari (CFU), nel carico standard di 25 ore di impegno complessivo dello/a studente/ssa, corrispondente a un credito, possono rientrare: a) 7 ore dedicate a lezioni frontali o attività didattiche equivalenti e le restanti allo studio individuale; b) almeno 12 e non più di 15 ore dedicate a esercitazioni in aula o attività assistite equivalenti (laboratori) e le restanti allo studio e alla rielaborazione personale.

• Qual è la differenza tra metabolismo primario e secondario?
• Che cos'è un glicoside? Fare un esempio.
• Qual è la differenza tra un acido grasso ω-3 e uno ω-6?
• Perché i fenoli sono più acidi degli alcoli?