CHIMICA ORGANICA DEI PRODOTTI NATURALI

Anno accademico 2024/2025 - Docente: VINCENZO PATAMIA

Risultati di apprendimento attesi

Al termine del corso, lo studente possiederà conoscenze sulle principali classi di sostanze organiche naturali del metabolismo primario e secondario. Sarà capace di classificarle e di attribuirle ad una delle classi studiate. Inoltre, conoscerà le trasformazioni semisintetiche di alcune sostanze naturali soprattutto quelle più interessanti dal punto di vista biologico, tecnologico ed industriale.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali (6 CFU); presentazioni PowerPoint. Il materiale didattico è reperibile su Studium.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza, al fine di rispettare il programma previsto potranno essere introdotte le necessarie variazioni.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto della legge Italiana (170/2010), gli studenti interessati possono chiedere un colloquio con il docente (prima dell’inizio del corso o almeno 30 giorni prima dell’appello di esame) in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, senza modificare gli obbiettivi dell'apprendimento.

È inoltre possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Santina Chiechio.

Prerequisiti richiesti

Conoscenza dei concetti di base della chimica organica (gruppi funzionali, reattività, proprietà acido-base). Conoscenza delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica (amminoacidi, peptidi, zuccheri).

Frequenza lezioni

Secondo il regolamento del CdL.

Contenuti del corso

1-METABOLISMO PRIMARIO E SECONDARIO


2-TEORIE BIOGENETICHE E BIOSINTETICHE

Somministrazione di un precursore- Esami sui metaboliti marcati.

3-TERPENI

Isoprenoidi- Formazione delle unità isopreniche- Ciclizzazione delle catene isopreniche.

4-MONOTERPENI

Biosintesi dei monoterpeni- Monoterpeni che contribuiscono all’aroma.

5-SESQUITERPENI

Ipotesi biogenetiche di scheletri sesquiterpenici a partire da TTFPP- Ipotesi biogenetiche di scheletri sesquiterpenici a partire da TCFPP- Teorie biogenetiche dei composti ossigenati- Biogenesi di composti sesquiterpenici con un anello α-metilen-γ-lattonico- Artefatti dovuti ai metodi di isolamento dei metaboliti secondari.

6-DITERPENI

Tassolo

7-TRITERPENI E STEROIDI

Formazione del precursore- Triterpeni tetraciclici- Steroidi e steroli- Ormoni steroidei- Acidi biliari- Fitosteroli- Glicosidi cardioattivi- Triterpeni pentaciclici- Saponine triterpenoidiche- Glicosidi.

8-ALCALOIDI

Definizione- Biosintesi- La basicità degli alcaloidi- Alcaloidi derivanti da ornitina e lisina- Tipi di alcaloidi.

9-LIPIDI

Acidi grassi- Biosintesi degli acidi grassi- Strutture di alcuni acidi grassi- Proprietà fisiche degli acidi grassi- Proprietà chimiche degli acidi grassi- Acilgliceroli e fosfolipidi- Glicerofosfolipidi- Sfingolipidi- Cere.

10-FLAVONOIDI

Definizione e classificazione- Importanza dei flavonoidi- Attività antiossidante dei flavonoidi- Biosintesi dei flavonoidi- Isoflavonoidi.

11-ANTRACHINONI

Testi di riferimento

1- P. M. Dewick Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali edizione italiana a cura di E. Fattorusso-Piccin Editore.

2- Slide e dispense del docente

Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1METABOLISMO PRIMARIO E SECONDARIO1) cap. 1, cap.2
2TEORIE BIOGENETICHE E BIOSINTETICHE1) cap.2
3TERPENI1) cap. 5
4MONOTERPENI1) cap. 5
5SESQUITERPEN1) cap. 5
6DITERPEN1) cap. 5
7TRITERPENI E STEROIDI1) cap. 5
8ALCALOIDI1) cap. 6
9LIPIDI1) cap. 3
10FLAVONOIDI1) cap. 4
11ANTRACHINONI1) cap. 4

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Prova scritta

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Esempi di domande:

Classificare le seguenti strutture

Attività biologica dei flavonoidi
Metabolismo primario e secondario
Tipi di alcaloidi