CHIMICA ORGANICA I E CHIMICA ORGANICA II
Anno accademico 2018/2019 - 2° anno - Curriculum Tossicologia dell'Ambiente e degli Alimenti- CHIMICA ORGANICA I: Venerando PISTARA'
- CHIMICA ORGANICA II: Maria Giulia Varrica
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Organizzazione didattica: 300 ore d'impegno totale, 206 di studio individuale, 70 di lezione frontale, 24 di esercitazione
Semestre: 1° e 2°
Obiettivi formativi
- CHIMICA ORGANICA I
Il corso si propone di fornire allo studente gli strumenti basilari di Chimica Organica necessari per affrontare i successivi studi di tipo chimico e biochimico, attraverso lo studio delle principali regole di nomenclatura, dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti tra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.
Obbiettivo fondamentale è quello di stimolare lo studente ad applicare le proprie capacità di ragionamento nello studio della materia, limitando lo sforzo mnemonico all’apprendimento di un insieme limitato dei principi alla base della Chimica Organica.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
- CHIMICA ORGANICA I
Lezioni frontali
Presentazioni PowerPoint
- CHIMICA ORGANICA II
Lezioni frontali
Prerequisiti richiesti
- CHIMICA ORGANICA I
Conoscenza delle nozioni di base della Chimica Generale
- CHIMICA ORGANICA II
PROPEDEUTICITÀ: Chimica generale
Frequenza lezioni
- CHIMICA ORGANICA I
Obbligatoria
Contenuti del corso
- CHIMICA ORGANICA I
MODULO 1. INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA
1. RICHIAMI DI CHIMICA GENERALE
Le Origini della Chimica Organica – Principi della Struttura Atomica: Struttura dell’Atomo, Configurazioni Elettroniche degli Atomi – Formazione del Legame: la Regola dell’Ottetto, Legame Ionico e Covalente – Strutture di Lewis – Legami Multipli – Elettronegatività e Polarità dei Legami – Cariche Formali – Risonanza – Formule Strutturali: Condensate ed a Linee ed Angoli (Struttura a Bastoncini) – Acidi e Basi di Arrhenius, di Brønsted-Lowry, di Lewis – Forza degli Acidi e delle Basi ed Effetti Strutturali sull’Acidità.
2. STRUTTURA E PROPRIETÀ DELLE MOLECOLE ORGANICHE
Proprietà Ondulatorie degli Elettroni – Orbitali Molecolari: Legame Sigma (σ) e Pi-greco (π) – Ibridazione e Forme Molecolari: Orbitali Ibridi sp, sp2 ed sp3 – Come Rappresentare Molecole Tridimensionali – Regole Generali di Ibridazione e Geometria – Rotazione dei Legami – Isomeria: Costituzionale e Geometrica, Stereoisomeri – Polarità di Legami e Molecole e Momenti Dipolari – Forze Intermolecolari: Dipolo-Dipolo, di Van der Waals, di London, Legame ad Idrogeno – Idrocarburi: Alcani, Alcheni, Alchini ed Aromatici – Composti Organici Contenenti Ossigeno: Alcoli, Eteri, Aldeidi, Chetoni, Acidi Carbossilici e Derivati – Composti Organici Contenenti Azoto: Ammine, Ammidi e Nitrili.
3. STRUTTURA E CONFORMAZIONE DEGLI ALCANI
Classificazione degli Idrocarburi – Formule Molecolari – Nomenclatura: Nomi Comuni e IUPAC – Proprietà Fisiche: Solubilità, Densità, Punti di Ebollizione e di Fusione – Struttura e Conformazione: Struttura del Metano e Conformazioni dell’Etano e del Propano, Proiezioni di Newman e Strutture a Cavalletto – Conformazioni del Butano: Energia Torsionale e Tensione Sterica –Cicloalcani: Formule Molecolari, Proprietà Fisiche e Nomenclatura – Isomeria Cis-Trans nei Cicloalcani – Stabilità dei Cicloalcani: Calori di Combustione – Tensione d’Anello: Ciclopropano, Ciclobutano e Ciclopentano – Conformazioni del Cicloesano: a Sedia ed a Barca, Posizioni Assiali ed Equatoriali – Conformazioni dei Cicloesani Sostituiti – Reazioni radicaliche.
MODULO 2. REATTIVITÀ E REAZIONI RADICALICHE DEGLI ALCANI, STEREOCHIMICA,
REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA E DI ELIMINAZIONE
4. LO STUDIO DELLE REAZIONI CHIMICHE
Clorurazione del Metano – La Reazione Radicalica a Catena: Iniziazione, Propagazione e Terminazione – Costanti di Equilibrio ed Energia Libera – Entalpia ed Entropia – Cinetica di Reazione – Energia di Attivazione e Relazione tra Cinetica e Temperatura – La Cinetica della Reazione di Alogenazione Radicalica – Il Postulato di Hammond-Leffler – Intermedi Reattivi: Carbocationi, Radicali Liberi, Carbanioni e Carbeni.
5. STEREOCHIMICA
Chiralità: Enantiomeria, Atomi di Carbonio Asimmetrici, Centri di Chiralità e Stereocentri, Piani Speculari di Simmetria – Nomenclatura (R) ed (S) degli Atomi di Carbonio Asimmetrici: Convenzione di Cahn-Ingold-Prelog (CIP) – Attività Ottica: Luce Piano-Polarizzata e sua Rotazione, Polarimetria, Rotazione Specifica – Miscele Racemiche – Eccesso Enantiomerico e Purezza Ottica – Composti Chirali senza Atomi Asimmetrici (Atropoisomeri): Enantiomeria Conformazionale, Alleni – Proiezioni di Fischer – Diastereoisomeri – Classi di Isomeri – Stereochimica di Molecole con Due o Più Carboni Asimmetrici: Composti Meso, Eritro, Treo ed Epimeri – Risoluzione degli Enantiomeri.
6. ALOGENURI ALCHILICI: SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE
Nomenclatura – Impieghi Comuni: Solventi, Reagenti, Anestetici, Refrigeranti e Schiumogeni (Freon) – Struttura – Proprietà Fisiche: Punti di Ebollizione e Densità – Preparazione: da Alcani, Alcheni, Alchini, Alcoli ed Altri Alogenuri – Reazioni degli Alogenuri Alchilici: Sostituzione ed Eliminazione – Sostituzioni Nucleofile di Secondo Ordine: le Reazioni SN2 – Fattori che Influenzano le Reazioni SN2: Forza del Nucleofilo e Nucleofilicità, Ingombro Sterico del Nucleofilo ed Effetto Solvente – Reattività dei Substrati nelle Reazioni SN2: Influenza del Gruppo Uscente ed Ingombro Sterico del Substrato – Reazioni Stereospecifiche e Stereoselettive – Aspetti Stereochimici della Reazione SN2: Inversione della Configurazione (Inversione di Walden) – Sostituzione Nucleofila di Primo Ordine: La Reazione SN1: Influenza dei Sostituenti, del Gruppo Uscente e del Solvente – Aspetti Stereochimici della Reazione SN1 – Trasposizioni nelle Reazioni SN1 – Confronto tra la Reazione SN1 e la Reazione SN2: Influenza del Nucleofilo, del Substrato e del Solvente, Cinetica di Reazione, Stereochimica e Trasposizioni – Eliminazione del Primo Ordine: La Reazione E1: Meccanismo, Cinetica e Competizione con la SN1 – Trasposizioni in una Reazione E1 – Reazioni dei Carbocationi – Regioselettività della Reazione di Eliminazione: La Regola di Zaitsev – Eliminazione di Secondo Ordine: La Reazione E2 – Aspetti Stereochimici della Reazione E2 – Confronto tra i Meccanismi delle Eliminazioni E1 ed E2: Influenza della Base, del Solvente e del Substrato, Cinetica, Orientazione, Stereochimica e Trasposizioni
MODULO 3. SINTESI E REAZIONI DI ALCHENI, ALCHINI, ALCOLI, ETERI, EPOSSIDI, SOLFURI E DIENI
7. STRUTTURA E SINTESI DEGLI ALCHENI
Descrizione degli Orbitali del Doppio Legame – Nomenclatura – Isomeri Cis-Trans ed E/Z – Stabilità: Calori di Idrogenazione, Influenza della Sostituzione e Differenza Energetica tra gli Isomeri Cis-Trans – Proprietà Fisiche – Sintesi per Eliminazione da Alogenuri Alchilici: Deidroalogenazione Mediante Meccanismo E2, Regioselettività (Prodotto di Zaitsev o di Hofmann) e Stereospecificità, Deidroalogenazione Mediante Meccanismo E1 – Sintesi per Disidratazione di Alcoli.
8. REAZIONI DEGLI ALCHENI
Reattività del Doppio Legame Carbonio-Carbonio – Addizione Elettrofila – Addizione di Acidi Alogenidrici (Regola di Markovnikov) – Addizione Radicalica di HBr (Anti-Markovnikov) – Addizione di Acqua Catalizzata da Acidi – Idratazione Mediante Ossimercuriazione-Demercuriazione ed Idroborazione-Ossidazione – Addizione di Alogeni: Meccanismo e Stereochimica – Formazione di Aloidrine – Idrogenazione Catalitica – Epossidazione con Perossiacidi (Reazione di Prilezhaev) – Apertura degli Epossidi Acido-Catalizzata – Di-Ossidrilazione Sin – Scissione Ossidativa(Ozonolisi).
9. ALCHINI
Nomenclatura – Proprietà Fisiche – Struttura Elettronica – Acidità e Formazione di Ioni Acetiluro – Sintesi a Partire da Acetiluri: Alchilazione ed Addizione ai Gruppi Carbonilici – Sintesi Mediante Reazioni di Eliminazione – Reazioni di Addizione: Idrogenazione Catalitica ad Alcani ed Alcheni Cis, Riduzione con Metallo-Ammoniaca ad Alcheni Trans, Addizione di Acidi Alogenidrici, Idratazione (Tautomeria Cheto-Enolica Acido-Catalizzata e Base-Catalizzata).
10. ALCOLI
Struttura e Classificazione – Nomenclatura di Alcoli e Fenoli – Proprietà Fisiche: Punti di Ebollizione e Solubilità – Acidità degli Alcoli e dei Fenoli: Effetti sull’Acidità e Formazione di Alcossidi – Riepilogo delle Sintesi già esaminate: Sostituzione Nucleofila, Idratazione Acido-Catalizzata di Alcheni, Ossimercuriazione-Demercuriazione, Idroborazione-Ossidazione, Di-Ossidrilazione Sin ed Anti di Alcheni, Addizione di Acetiluri a Composti Carbonilici – Reattivi Organometallici nella Sintesi degli Alcoli: Reattivi di Grignard e di Organolitio – Addizione di Reattivi Organometallici a Composti Carbonilici: Aldeidi, Chetoni, Alogenuri Acilici ed Esteri – Addizione di Reattivi Organometallici ad Epossidi – Riduzione del Gruppo Carbonilico: Mediante Sodio Boroidruro e Litio Alluminioidruro, Idrogenazione Catalitica di Aldeidi e Chetoni – Tioli (Mercaptani) – Reazioni e Stati di Ossidazione – Ossidazione con Acido Cromico (Ossidazione di Jones) e Piridinio Clorocromato (PCC, Ossidazione di Corey) –– Alcol come Nucleofili ed Elettrofili: Formazione dei Tosilati e Reazioni SN2 degli Esteri Tosilici – Reazioni con gli Acidi Alogenidrici e Reattivo di Lucas – Reazioni con Alogenuri del Fosforo – Reazioni con il Cloruro di Tionile – Reazioni di Disidratazione: Formazione di Alcheni ed Eteri – Reazioni Tipiche dei Dioli: La Trasposizione Pinacolica e la Scissione con Acido Periodico –Reazioni degli Alcossidi: La Sintesi degli Eteri di Williamson.
11. ETERI, EPOSSIDI E SOLFURI
Proprietà Fisiche degli Eteri: Struttura e Polarità, Punti di Ebollizione e Legami ad Idrogeno, Utilizzo come Solventi – Nomenclatura degli Eteri – La Sintesi degli Eteri di Williamson – Sintesi degli Eteri per Alcossimercurazione-Demercurazione – Scissione degli Eteri con HBr ed HI – Tioeteri (Solfuri) – Sintesi degli Epossidi: con Perossiacidi , Ciclizzazione delle Aloidrine in Ambiente Basico – Apertura Acido-Catalizzata degli Epossidi: in Acqua, in Soluzione Alcolica, con Acidi Alogenidrici – Apertura Base-Catalizzata degli Epossidi – Orientazione dell’Apertura d’Anello degli Epossidi – Reazioni degli Epossidi con Reattivi di Grignard e di Organolitio.
12. LA CHIMICA DEI DIENI
Stabilità – Orbitali Molecolari di un Sistema Coniugato – Cationi Allilici – Addizioni 1,2 ed 1,4 ai Dieni Coniugati– Controllo Cinetico e Termodinamico nell’Addizione di HBr all’1,3-butadiene – Radicali Allilici e Bromurazione Radicalica Allilica – La Reazione Periciclica di Diels-Alder: Requisiti Stereochimici e Reagenti Asimmetrici.
MODULO 4. I COMPOSTI AROMATICI
13. COMPOSTI AROMATICI
La Scoperta del Benzene – La Struttura e le Proprietà del Benzene – Gli Orbitali Molecolari del Benzene – Gli Orbitali Molecolari del Ciclobutadiene – Composti Aromatici, Antiaromatici e Non-Aromatici – La Regola di Hückel – Ioni Aromatici – Composti Eterociclici Aromatici – Idrocarburi Policiclici Aromatici – Nomenclatura dei Derivati del Benzene – Proprietà Fisiche di Benzene e Derivati.
14. REATTIVITÀ DEI COMPOSTI AROMATICI
Sostituzione Elettrofila Aromatica – Alogenazione, Nitrazione e Solfonazione del Benzene – Nitrazione del Toluene: L’effetto dei Sostituenti Alchilici – Sostituenti Attivanti Orto,Para-Orientanti – Sostituenti Disattivanti Meta-Orientanti – Alogeni: Disattivanti Orto,Para-Orientanti – Effetto di Sostituenti Multipli sulla Sostituzione Elettrofila Aromatica – Alchilazione di Friedel-Crafts – Acilazione di Friedel-Crafts – Formilazione di Gatterman-Koch – Riduzione di Clemmensen e di Wolff-Kishner– Sostituzione Nucleofila Aromatica: Meccanismo Via Addizione-Eliminazione e Meccanismo Via Benzino (Eliminazione-Addizione) –– Reazioni in Catena Laterale dei Derivati del Benzene: Ossidazione con Permanganato, Alogenazione in Catena Laterale, Sostituzione Nucleofila in Posizione Benzilica – Sintesi dei Fenoli: Processo Dow, Fusione alcalina ed Ossidazione del Cumene – Reazioni dei Fenoli: Ossidazioni a Chinoni, Sostituzione Elettrofila Aromatica, Reazione di Kolbe-Schmitt.
- CHIMICA ORGANICA II
MODULO 5. SINTESI E REAZIONI DI ALDEIDI, CHETONI, AMMINE, ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI15. ALDEIDI E CHETONI
Composti Carbonilici – Struttura del Gruppo Carbonilico – Nomenclatura – Proprietà Fisiche – Riepilogo dei Metodi di Sintesi: Ossidazione degli Alcoli e degli Alcheni, Acilazione di Friedel-Crafts, Idratazione degli Alchini Catalizzata da Acido e Sali di Mercurio, Idroborazione-Ossidazione degli Alchini – Formilazione di Gatterman-Koch – Sintesi da Nitrili, Cloruri Acilici (Riduzione di Rosenmund) ed Esteri – Reazioni: Introduzione all’Addizione Nucleofila – La Reazione di Wittig – Idratazione – Formazione delle Cianidrine – Formazione delle Immine e delle Enammine – Condensazione con Idrossilammina ed Idrazine – Formazione di Acetali e Chetali – Ossidazione delle Aldeidi – Ossidazione di Bayer-Villiger dei Chetoni – Riduzione di Aldeidi e Chetoni: con Idruri, per Idrogenazione Catalitica, per Deossigenazione Mediante Riduzione di Clemmensen e di Wolff-Kishner.
16. ACIDI CARBOSSILICI
Nomenclatura – Struttura e Proprietà Fisiche: Punti di Ebollizione e di Fusione, Solubilità – Acidità – Sali – Sintesi: Ossidazione di Alcoli Primari ed Aldeidi con Acido Cromico, Ossidazione di Alcheni e Alchini con Permanganato a Caldo o Scissione Ossidativa con Ozono (Ozonolisi), Ossidazione delle Catene Laterali di Alchilbenzeni con Permanganato a Caldo, Carbonatazione dei Reattivi di Grignard e Reazione di Kolbe-Schmitt, Formazione ed Idrolisi dei Nitrili – Reazioni degli Acidi Carbossilici e Derivati: Sostituzione Nucleofila Acilica – Condensazione con Alcol: Esterificazione di Fischer – Esterificazione con Diazometano – Condensazioni con Ammine: Sintesi Diretta di Ammidi – Riduzione: ad Alcoli con Litio Alluminio Idruro e ad Aldeidi con Litio tri-tert-Butossialluminio Idruro o di-Isobutilalluminio Idruro (DIBALH) – Sintesi ed Utilizzo dei Cloruri Acilici.
17. DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
Struttura e Nomenclatura: Esteri, Ammidi, Nitrili, Alogenuri Acilici, Anidridi, Lattoni, Lattami e Lattidi – Punti di Ebollizione e Punti di Fusione – Interconversione per Sostituzione Nucleofila Acilica: Meccanismo di Addizione-Eliminazione, Reattività dei Derivati – Interconversione fra Derivati: Trasformazione di un Cloruro Acilico in Anidride, Estere ed Ammide (Reazione di Schotten-Baumann), Trasformazione di un Estere in Ammide (Ammoniolisi di un Estere), Transesterificazione – Idrolisi di Alogenuri Acilici, Anidridi, Esteri, Ammidi e Nitrili – Riduzione: ad Alcol, ad Aldeide, ad Ammina – Reazioni con Reagenti Organometallici – Reazione di un Estere con due Equivalenti di un Reattivo di Grignard.
18. ALFA SOSTITUZIONI E CONDENSAZIONI DEI COMPOSTI CARBONILICI
Alfa Sostituzione – Addizione di un Enolato ad Aldeidi e Chetoni – Sostituzione di un Enolato su un Estere – Enoli e Ioni Enolato: Tautomeria Cheto-Enolica Base-Catalizzata ed Acido-Catalizzata, Formazione e Stabilità degli Ioni Enolato – Alchilazione degli Ioni Enolato – Formazione e Alchilazione delle Enammine: La Reazione di Stork – Alfa Alogenazione di Chetoni ed Acidi Carbossilici: Base-Promossa ed Acido-Catalizzata, Reazione Aloformica, Reazione di Hell-Volhard-Zelinski – Addizione Aldolica di Aldeidi e Chetoni: Base-Catalizzata ed Acido-Catalizzata – Disidratazione degli Aldoli (Condensazione) – Addizioni e Condensazioni Aldoliche Incrociate – Pianificazione di una Sintesi Mediante Condensazione Aldolica – La Condensazione di Claisen – La condensazione di Dieckmann –Condensazione di Claisen Incrociata – Acidità e Reazioni dei Composti β-Dicarbonilici – La Sintesi Malonica – La Sintesi Acetoacetica – Addizioni Coniugate: La Reazione di Michael – L’Anellazione di Robinson – La reazione di Mannich – La Reazione di Reformatsky.
19. AMMINE
Nomenclatura – Struttura – Proprietà Fisiche – Basicità – Effetti sulla Basicità: Sostituenti, Risonanza ed Ibridazione – Sali di Ammonio – Sostituzione Aromatica di Arilammine e Piridina – Alchilazione con Alogenuri Alchilici – Acilazione Mediante Cloruri Acilici – Ammine come Gruppi Uscenti: L’Eliminazione di Hofmann – Ossidazione: L’Eliminazione di Cope – Reazioni con Acido Nitroso: Diazotazione ed N-Nitrosammine – Reazioni dei Sali di Arendiazonio: Sostituzione del Gruppo Diazonio con Idrossido (Idrolisi), Cloruro, Bromuro, Ioduro e Cianuro (Reazioni di Sandmeyer), con Fluoruro (Reazione di Schiemann) e con Idrogeno – Reazioni di Diazocopulazione – Sintesi Mediante Amminazione Riduttiva – Sintesi Attraverso Acilazione-Riduzione – Sintesi delle Ammine Primarie: Alchilazione Diretta, Sintesi di Gabriel, Riduzione di Azidi, Nitrili e Nitro Composti.
MODULO 6. BIOMOLECOLE
20. CARBOIDRATI ED ACIDI NUCLEICI
Classificazione dei Carboidrati: Monosaccaridi, Disaccaridi e Polisaccaridi – Monosaccaridi: Classificazione e Configurazione D ed L – Diastereoisomeri Eritro e Treo – Epimeri ed Epimerizzazione – Strutture Cicliche dei Monosaccaridi: Formazione di un Emiacetale Ciclico e Proiezioni di Haworth – Anomeri dei Monosaccaridi: la Mutarotazione – Riduzione dei Monosaccaridi ad Alditoli – Ossidazione dei Monosaccaridi ad Acidi Aldonici ed Aldarici – Sintesi di Kiliani-Fischer modificata (Serianni-Barker) – Degradazione di Wohl – Degradazione con Acido Periodico (Reazione di Malaprade) – Zuccheri Riducenti e Test di Tollens – Zuccheri Non Riducenti: Formazione di Glicosidi, Eteri, Esteri ed Acetali Ciclici – I Disaccaridi: Cellobiosio, Maltosio, Lattosio,Saccarosio – I Polisaccaridi: Cellulosa, Amilosio, Amilopectina e Glicogeno – Gli Acidi Nucleici – Ribonucleosidi e Ribonucleotidi – Le Strutture dell’RNA e del DNA.
21. AMMINOACIDI E PEPTIDI
Amminoacidi, Peptidi e Proteine – Struttura e Stereochimica degli α-Amminoacidi: Amminoacidi Standard, Essenziali, Rari ed Inusuali – Proprietà Acido-Base degli Amminoacidi – Punti Isoelettrici ed Elettroforesi – Sintesi: Amminazione Diretta, Amminazione Riduttiva, Sintesi di Gabriel e di Strecker – Struttura e Nomenclatura di Peptidi e Proteine – Classificazione delle Proteine – Livelli di Organizzazione Strutturale delle Proteine: Struttura Primaria, Secondaria, Terziaria e Quaternaria – Determinazione della Struttura Primaria di una Proteina: Idrolisi e Separazione per Cromatografia a Scambio Cationico, Degradazione di Edman – Sintesi di Peptidi e Proteine: Protezione del Residuo N-Terminale ed Attivazione di quello C-Terminale – Sintesi dei polipeptidi di Merrefield.
MODULO 7. ETEROCICLI22. LA CHIMICA DEGLI ETEROCICLI AROMATICI
Nomenclatura e Struttura e Sintesi degli Eterocicli Aromatici – Basicità ed Acidità dei Composti Eterociclici Azotati – La Chimica del Furano, del Pirrolo e del Tiofene: Sostituzione Elettrofila Aromatica, Reazioni di Addizione del Furano, Reazioni in Catena Laterale – La Chimica della Piridina: Sostituzione Elettrofila Aromatica sulla Piridina e sulla Piridina-N-Ossido, Sostituzione Nucleofila Aromatica e Reazione di Chichibabin, Sali di N-Alchilpiridinio e loro Reazioni, Reazioni in Catena Laterale sui Derivati Piridinici.
Testi di riferimento
- CHIMICA ORGANICA I
- P. Y. Bruice: Chimica Organica – EdiSES (kit di modelli molecolari incluso), III Ed/2017 – ISBN 9788879599351
- D. Klein: Fondamenti di Chimica Organica – Pearson Italia, 2016 – ISBN 9788891900968
- J. G. Smith: Fondamenti di Chimica Organica – McGraw-Hill, III Ed/2018 – ISBN 9788838694431
- CHIMICA ORGANICA II
Fondamenti di Chimica Organica – L. G. Wade, Jr. – Piccin.
- Chimica Organica – P. Y. Bruice – 2a Ed. EdiSES (include un kit di modelli molecolari).
- Chimica Organica – a cura di B. Botta, AA. VV. – 2a Ed. Edi-Ermes.
- Manuale Virtuale di Chimica Organica: http://organicavirtuale.altervista.org/VirtualText/intro1.html Guida Ragionata allo Svolgimento
Programmazione del corso
CHIMICA ORGANICA I | |||
Argomenti | Riferimenti testi | ||
---|---|---|---|
1 | Nozioni di base di chimica generale | 1) cap. 1, cap. 3 | |
2 | Elementi di stereochimica | 1) cap. 5 | |
3 | Le reazioni della Chimica Organica | 1) cap. 6 | |
4 | Gruppi funzionali, Classi di composti organici e nomenclatura | 2) cap. 3 | |
5 | Alcani e Cicloalcani. | 1) cap. 4 | |
6 | Alogenuri alchilici. | 1) cap. 7 | |
7 | Alcheni | 1) cap. 8, 9 | |
8 | Alchini | 1) cap. 10 | |
9 | Dieni e polieni | 2) cap. 14 | |
10 | Alcooli | 1) cap. 12 | |
11 | Fenoli | 1) cap. 12 | |
12 | Eteri ed epossidi | 1) cap. 13 | |
13 | Composti Aromatici | 1) cap. 15 | |
14 | Sostituzione Elettrofila Aromatica | 1) cap 16 | |
CHIMICA ORGANICA II | |||
Argomenti | Riferimenti testi | ||
1 | tutti gli argomenti riportati in programma | a) CHIMICA ORGANICA a cura di Bruno Botta, Autori: Appendino. Botta, Cacchi, Chiacchio, Corsaro, … Taddei. Ed. Edi-Ermes (Milano) ISBN 978-88-7051-327-1. b) W. H. Brown; c) P. Y. Briuce; d) K. Peter e C. Vollhardt; e) A. Streitwieser, C. H. Heathcock; f) |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
- CHIMICA ORGANICA I
L'esame si comporrà di una prova scritta e di una prova orale. Il superamento della prova scritta sarà raggiunto totalizzando un punteggio minimo pari a 18 punti. Il superamento della prova scritta è condizione necessaria ma non sufficiente alla promozione.
- CHIMICA ORGANICA II
L'esame si comporrà di una prova scritta e di una prova orale. Il superamento della prova scritta sarà raggiunto totalizzando un punteggio minimo pari a 18 punti. Il superamento della prova scritta è condizione necessaria ma non sufficiente alla promozione. Il voto finale deriverà dalla media tra il punteggio ottenuto nella prova scritta ed il voto conseguito nella prova orale.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
- CHIMICA ORGANICA I
reazioni degli alcheni
preparazione di un alcool
reazioni di sostituzione elettrofila aromatica
reazioni di riduzione
- CHIMICA ORGANICA II
Reattività degli acidi; Sintesi dei carbonili; struttura del saccarosio......