PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA

Conoscenza e comprensione
Al termine del corso, gli studenti conosceranno i principi fondamentali della chimica organica, i loro metodi di sintesi e i meccanismi attraverso i quali i composti organici si formano e si trasformano. In particolare, acquisiranno le principali nozioni di chimismo di gruppi funzionali e stereochimica.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite per rappresentare e nominare le principali classi di composti organici, prevedere la reattività e i prodotti delle principali reazioni organiche. Sarà inoltre in grado di correlare la struttura molecolare con le proprietà chimico-fisiche e la reattività dei composti organici.

Autonomia di giudizio
Lo studente sarà in grado di analizzare e valutare la reattività di composti organici sulla base della loro struttura molecolare ed elettronica.

Abilità comunicative
Lo studente sarà in grado di descrivere e illustrare strutture, proprietà e trasformazioni dei composti organici e di argomentare i meccanismi e le trasformazioni chimiche utilizzando una terminologia scientifica appropriata.

Capacità di apprendimento

Il corso è organizzato in lezioni frontali (6CFU). Durante e alla fine del corso vengono svolte le esercitazioni. Durante lo svolgimento delle lezioni, gli studenti sono invitati attivamente a prendere parte alla discussione degli argomenti affrontati.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza, al fine di rispettare il programma previsto potranno essere introdotte le necessarie variazioni.

Secondo quanto riportato nel RDA, Art. 12 - Crediti Formativi Universitari (CFU), nel carico standard di 25 ore di impegno complessivo dello/a studente/ssa, corrispondente a un credito, possono rientrare:

a) 7 ore dedicate a lezioni frontali o attività didattiche equivalenti e le restanti allo studio individuale;

b) almeno 12 e non più di 15 ore dedicate a esercitazioni in aula o attività assistite equivalenti (laboratori) e le restanti allo studio e alla rielaborazione personale.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto della legge Italiana (170/2010), gli studenti interessati possono chiedere un colloquio con il docente (prima dell’inizio del corso o almeno 30 giorni prima dell’appello di esame) in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, senza modificare gli obbiettivi dell'apprendimento.

È inoltre possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Santina Chiechio

Gli studenti e le studentesse possono utilizzare l’IA come strumento di supporto allo studio, nel rispetto della normativa vigente, ivi inclusa quella in materia di diritto d’autore e di utilizzo delle opere dell’ingegno come descritto nel punto 5.1 delle linee guida (https://www.unict.it/it/ateneo/cidia-centro-l%E2%80%99informatica-la-digitalizzazione-e-l%E2%80%99intelligenza-artificiale)

1. I legami covalenti nella molecole organiche

I legami nell'etano, etene, etino

2. Alcani

Introduzione alcani – Cicloalcani – Nomenclatura IUPAC e comune di alcani e cicloalcani – Proprietà fisiche – Conformazioni di alcani aciclici – Introduzione ai cicloalcani – Cicloesano – Cicloalcani sostituiti – Ossidazione degli alcani.

3. Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio

Isomeri cis-trans – Molecole chirali – Centri stereogenici – Centri stereogenici in molecole cicliche – Rappresentazione dei centri stereogenici con i descrittori R o S – Diastereomeri – Composti meso – Assegnazioni R o S in composti con due o più centri stereogenici – Cicloalcani disostituiti – Proprietà fisiche degli stereoisomeri – Proprietà chimiche degli enantiomeri.

4. Alcheni

Introduzione – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Idroalogenazione: addizione elettrofila di HX – Regola di Markovnikov – Stereochimica dell'addizione elettrofila di HX – Idratazione: Addizione elettrofila di acqua e di alcol – Alogenazione: addizione di alogeni agli alcheni – Stereochimica dell'alogenazione – Riduzione degli alcheni.

5. Comprensione delle reazioni organiche

Tipologie di reazioni organiche – Rottura e formazione di legami – Energia di dissociazione di legame – Termodinamica – Entalpia ed entropia – Diagrammi di energia  – Cinetica.

6. Alchini

Introduzione – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Introduzione alle reazioni degli alchini – Addizione di acidi alogenidrici – Addizione di acqua –  Reazioni degli anioni acetiluro – Riduzione degli alchini.

7. Alogenuri alchilici e reazioni di sostituzione

Introduzione agli alogenuri alchilici – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Legame polare carbonio-alogeno – Caratteristiche generali della sostituzione nucleofila – Gruppo uscente – Nucleofilo – Meccanismi possibili per la sostituzione nucleofila – Meccanismo SN2 – Meccanismo SN1 – Stabilità dei carbocationi – Distinzione tra meccanismo SN2 o SN1.

8. Alogenuri alchilici e reazioni di eliminazione

Caratteristiche generali dell'eliminazione – Alcheni: i prodotti delle reazioni di eliminazione – Meccanismo dell'eliminazione – Meccanismo E2 – Regola di Zaitsev – Meccanismo E1 – Distinzione tra meccanismo E1 o E2 – Distinzione tra meccanismo SN1, SN2, E1 o E2.

9. Alcoli, eteri ed epossidi

Introduzione – Struttura e legami – Nomenclatura – Proprietà fisiche – Preparazione di alcoli, eteri ed epossidi – Caratteristiche generali: Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi – Disidratazione degli alcoli ad alcheni – Conversione degli alcoli ad alogenuri alchilici con HX – Conversione degli alcoli ad alogenuri alchilici SOCl2 e PBr3 – Ossidazione degli alcoli – Reazioni degli eteri con acidi forti – Reazioni degli epossidi in ambiente acido e neutro– Epossidazione.

10. Reazioni radicaliche

Introduzione – Caratteristiche generali delle reazioni radicaliche – Alogenazione degli alcani – Meccanismo dell'alogenazione – Differenze tra clorurazione e bromurazione – Addizione radicalica ai doppi legami.

11. Coniugazione, risonanza e dieni

Coniugazione – Risonanza e carbocationi allilici – Esempi comuni di risonanza – Ibrido di risonanza – Delocalizzazione degli elettroni, ibridazione e geometria – Dieni coniugati – Addizione elettrofila: addizione 1,2 e 1,4 – Prodotti a controllo cinetico ed a controllo termodinamico.

12. Benzene e composti aromatici

Fondamenti – Struttura del benzene – Nomenclatura dei derivati del benzene – Particolare stabilità del benzene – Composti aromatici, antiaromatici e non aromatici – Criteri per l'aromaticità: regola di Hückel – Ioni aromatici – Esempi di composti aromatici.

13. Reattività dei composti aromatici

Sostituzione elettrofila aromatica – Meccanismo generale – Alogenazione – Nitrazione e solfonazione – Alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts – Alchilazione del benzene mediante acilazione-riduzione – Confronto tra alchilazione ed acilazione – Nomenclatura dei benzeni disostituiti e polisostituiti – Effetto dei sostituenti sulla reattività: sostituenti attivanti e disattivanti – Effetto dei sostituenti multipli sull’orientamento –  Fenolo e reazioni.

14. Aldeidi e chetoni

Introduzione – Nomenclatura – Preparazione di aldeidi e chetoni – Reattività generali dei composti carbonilici – Reazioni di aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila, considerazioni generali – Addizione nucleofila di ione idruro (reazioni di riduzione) – Reazioni di ossidazione – Reazioni con i nucleofili al carbonio: reazioni con reagenti organometallici, addizione di ioni cianuro – Reazioni con i nucleofili all’azoto: addizione di ammine 1a e 2a – Reazioni con i nucleofili all’ossigeno: addizione di acqua (idratazione), addizione di alcoli (formazione di acetali, emiacetali ciclici, introduzione ai carboidrati) –  Composti carbonilici α,β-insaturi: reattività.

15. Composti carbossilici: acidi carbossilici e derivati

Struttura e legame – Nomenclatura – Preparazione degli acidi carbossilici – Reazioni degli acidi carbossilici: caratteristiche generali – Acidi carbossilici: acidi forti di Brønsted e Lowry – Derivati degli acidi carbossilici – Struttura e legame dei derivati degli acidi carbossilici – Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici – Riduzione di acidi carbossilici e loro derivati – Reazioni di sostituzione nucleofila acilica – Reazioni dei reagenti organometallici con i derivati degli acidi carbossilici – Reazioni degli alogenuri acilici – Reazioni delle anidridi – Reazioni degli acidi carbossilici – Reazioni degli esteri – Reazioni delle ammidi – Reazioni dei Nitrili.

16. Composti carbonilici e carbossilici: reazioni di condensazione in α

Introduzione – Enoli – Enolati – Racemizzazione al carbonio in α – Alogenazione al carbonio in α – Alchilazione diretta di enolati – Sintesi con l'estere malonico – Sintesi con l'estere acetacetico – Reazione aldolica – Reazioni aldoliche incrociate – Reazione di Claisen – Reazione di Michael.

17. Ammine

Introduzione – Struttura e legami – Nomenclatura – Preparazione delle ammine – Ammine che reagiscono come-basi – Basicità relativa delle ammine e di altri composti – Ammine che reagiscono come nucleofili – Reazioni con acido nitroso: diazotazione, N-nitrosammine – Reazioni di sostituzione dei sali di arildiazonio: sostituzione del gruppo diazonio con idrossido, cloruro, bromuro, ioduro e cianuro (reazioni di Sandmeyer), fluoruro (reazione di Schiemann) e con idrogeno.

18. Carboidrati

Introduzione – Monosaccaridi – La famiglia dei ᴅ-aldosi – La famiglia dei ᴅ-chetosi – Forme cicliche dei monosaccaridi –Glicosidi – Reazioni dei gruppi OH dei monosaccaridi – Reazioni del gruppo carbonilico: ossidazione e riduzione – Il glucosio è il più stabile fra gli aldoesosi –– Zuccheri riducenti e non riducenti – Disaccaridi – Polisaccaridi.

19. Amminoacidi e peptidi

Amminoacidi – Configurazione degli amminoacidi – Proprietà acido-basiche degli amminoacidi – Il punto isoelettrico –Metodi di sintesi degli amminoacidi –Strategie di sintesi peptidica.

1. Elementi di Chimica Organica – P. Y. Bruice – 2a Ed. 2017 – EdiSES, ISBN 978-88-795-9935-1 (contiene un kit di modellini molecolari)

2. Introduzione alla Chimica Organica – W. H. Brown – Ed. VI/2020 – EdiSES, ISBN  9788836230020

La prova scritta consiste di 30 quesiti a risposta multipla (5 possibili risposte di cui una sola esatta), reperiti dalla piattaforma online Exam Manager, che copriranno l’intero programma svolto. Ciascuna risposta verrà valutata con 1 punto per ciascuna risposta esatta, −0,25 se sbagliata e 0 punti per risposte non date. La prova scritta si riterrà superata con una votazione minima di 18/30. 

Durante lo svolgimento dell’esame non è consentito consultare libri, appunti o dispositivi elettronici di alcun tipo.

La votazione è espressa in trentesimi secondo il seguente schema: 

Non idoneo 

Conoscenza e comprensione argomento: significative carenze e imprecisioni 

Capacità di analisi e sintesi: irrilevanti, frequenti generalizzazioni 

Utilizzo di riferimenti: completamente inappropriato 

Voto: 18-20 

Conoscenza e comprensione argomento: molto modesto, imperfezioni evidenti 

Capacità di analisi e sintesi: appena sufficienti 

Utilizzo di riferimenti: appena appropriato 

Voto: 21-23 

Conoscenza e comprensione argomento: conoscenza poco più che sufficiente 

Capacità di analisi e sintesi: discreta capacità di analisi e sintesi, argomenta in modo logico e 

coerente 

Utilizzo di riferimenti: utilizza le referenze standard 

Voto: 24-26 

Conoscenza e comprensione argomento: conoscenza buona 

Capacità di analisi e sintesi: ha buone capacità di analisi e di sintesi, gli argomenti sono esposti 

coerentemente 

Utilizzo di riferimenti: utilizza le referenze standard 

Voto: 27-29 

Conoscenza e comprensione argomento: conoscenza più che buona 

Capacità di analisi e sintesi: ha notevoli capacità di analisi e di sintesi 

Utilizzo di riferimenti: ha approfondito gli argomenti 

Voto: 30-30 e lode 

Conoscenza e comprensione argomento: conoscenza ottima 

Capacità di analisi e sintesi: ha notevoli capacità di analisi e di sintesi. 

Utilizzo di riferimenti: significativi approfondimenti. 

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. E' possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Santina Chiechio.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Le date di esami sono pubblicate sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco https://www.dsf.unict.it/it/corsi/l-29_sfa/calendario-esami

Assegnare, al seguente composto, il nome IUPAC incluso di stereochimica ed indicare il numero dei possibili stereoisomeri.

Indicare tra le seguenti specie il nucleofilo più forte in un solvente polare protico.

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.

Scrivere il prodotto e il meccanismo della seguente reazione.

Completare le seguenti reazioni.