TECNICHE SPETTROSCOPICHE NEL CONTROLLO DI QUALITA'

Lezioni frontali. Le proiezioni Power Point utilizzate a lezione sono disponibili su richiesta/Studium

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto della legge Italiana (170/2010), gli studenti interessati possono chiedere un colloquio con il docente (prima dell’inizio del corso o almeno 30 giorni prima dell’appello di esame) in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, senza modificare gli obbiettivi dell'apprendimento.

È inoltre possibile rivolgersi anche al docente referente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o DSA) del nostro Dipartimento, la Prof.ssa Chiechio.

https://www.dsf.unict.it/it/corsi/l-29_sfa/regolamento-didattico 

Spettroscopia IR e Raman

• Radiazione elettromagnetica e principi di assorbimento IR.

• Vibrazioni molecolari, legge di Hooke, stretching C–H e principali interazioni.

• Strumentazione (FT-IR, ATR). Preparazione dei campioni.

• Interpretazione di spettri IR per classi chimiche principali: idrocarburi, alcoli, fenoli, chetoni, aldeidi, acidi carbossilici, esteri, ammidi, ammine.

• Legame idrogeno e riconoscimento di impurezze.

• Cenni di spettroscopia Raman e applicazioni nel controllo qualità.

Spettrometria di Massa

• Principi e funzionamento di uno spettrometro di massa.

• Tecniche di ionizzazione principali: EI, CI, MALDI, ESI.

• Analizzatori di massa più diffusi (TOF, quadrupolo, trappola ionica).

• Interpretazione dello spettro: ione molecolare, picchi isotopici, regola dell’azoto.

• Frammentazioni tipiche e spettri di alcune classi chimiche (idrocarburi, alcoli, eteri, chetoni, aldeidi, esteri, ammine, composti alogenati).

• Applicazioni nel riconoscimento di principi attivi e impurezze.

Spettroscopia NMR

• Principi di base: proprietà magnetiche dei nuclei, numero quantico di spin, frequenza di Larmor.

• Strumentazione e preparazione del campione.

• Spostamento chimico e accoppiamento spin-spin (regola dell’n+1, costanti di accoppiamento).

• Regioni caratteristiche degli spostamenti chimici per le principali classi organiche.

• Equivalenza chimica (protoni omotopici, enantiotopici, diastereotopici).

• Interpretazione di spettri 1H e 13C NMR di composti semplici (alcani, alcheni, aromatici, alcoli, esteri, aldeidi, chetoni, ammine).

• Cenni a tecniche avanzate (DEPT, COSY, HSQC, HMBC).

1) R. M. Silverstein et al., Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Ambrosiana.

2) G. M. Lampman et al., Introduction to Spectroscopy, Cengage.

3) A. Randazzo, Guida pratica all’interpretazione di spettri NMR.

https://www.dsf.unict.it/it/corsi/l-29_sfa/calendario-esami

Esempi di domande ed esercizi come discusso durante le lezioni ed esercitazioni in aula

• Qual è l'ordine corretto del numero d'onda crescente delle vibrazioni di stiramento di (1) CH (alcano), (2) OH (alcol), (3) C=O (chetone) e (4) C≡C (alchino)?
• Quanti segnali presenta il chetone insaturo (CH3)2CHCH2C(O)CH=CH2 negli spettri 1H e 13C NMR?
• Quale delle seguenti affermazioni relative alla spettrometria di massa è sbagliata?
    - In un normale spettrometro di massa, l'impatto dell'elettrone fa sì che una molecola perda un elettrone e diventi un catione radicale molecolare che si decompone in frammenti cationici e radicali.
     -Solo i cationi possono essere rilevati da un normale spettrometro di massa.
     -Un composto le cui molecole contengono un solo atomo di bromo mostra due picchi di ioni molecolari di intensità simile, uno a +1 e uno a –1 del valore medio m/z.
     -I picchi di ioni molecolari hanno sempre valori pari di m/z.
• Se il numero di protoni o dei neutroni è pari quale sarà lo spin del nucleo?
     -Intero.
     -Frazionario.
     -Zero.
     -Positivo.
• Quale delle seguenti affermazioni è sbagliata?
     -Il numero d'onda di una banda in uno spettro IR è proporzionale alla frequenza della vibrazione 
     molecolare associata.
     -L'acqua è un buon solvente per la registrazione di spettri UV di composti idrosolubili.
     -L'acqua è un buon solvente per la registrazione di spettri IR di composti idrosolubili.
    -Il legame idrogeno nei composti idrossilici porta all'allargamento delle bande spettrali attribuibili
     alle vibrazioni di stiramento OH.
• Qual è l'ordine corretto del numero d'onda crescente delle vibrazioni di stiramento di (1) C–H (alcano), (2) C–H (alchene), (3) C–H (alchino) e (4) C–H (arene)?
• Quanti segnali presenta l'aldeide (CH3)3CCH2CHO negli spettri 1H e 13C NMR?
• Quale delle seguenti affermazioni è sbagliata?
     -Gli spettrometri NMR utilizzano radiazioni elettromagnetiche a radiofrequenza.
     -Gli spettri UV forniscono informazioni sugli elettroni di valenza.
     -L'assorbimento IR è attribuibile alle transizioni tra i livelli di energia rotazionale dell'intera molecola.
     -L'assorbimento dei raggi UV è attribuibile alle transizioni elettroniche.
• Qual è l'ordine corretto del numero d'onda crescente delle vibrazioni di stiramento di (1) C–H (arene), (2) O–H, (3) C–H (alcano), (4) C=C e (5) C–H (aldeide)?
• Quanti segnali presentano il 2-metilcicloesanone e il 2,6-dimetilcicloesanone nello spettro 13C NMR?
• Nella ionizzazione ad impatto elettronico le molecole del campione vengono normalmente bombardate con elettroni a quanti eV?