CHIMICA ORGANICA

Anno accademico 2018/2019 - 2° anno
Docente: Antonio RESCIFINA
Crediti: 12
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Organizzazione didattica: 300 ore d'impegno totale, 206 di studio individuale, 70 di lezione frontale, 24 di esercitazione
Semestre:

Obiettivi formativi

Il corso mira a fornire una mentalità critica e scientifica ed un uso razionale delle capacità mnemoniche, favorendo l’abilità di applicare le conoscenze teoriche alla risoluzione dei problemi.

Ciò significa superare il limite della mera “ripetizione mnemonica” di concetti che, così facendo, sarebbero finalizzati al semplice apprendimento. Mentalità critica e scientifica ad un tempo costituiscono un obiettivo di alto livello; esso necessita di una sintesi tra operatività mentale ed effettiva realizzazione: la prima si esplica nella progettazione di un esperimento, nel controllo razionale-intuitivo delle fasi di esecuzione e calcolo e nella fase di valutazione dei risultati; la seconda si esplica nella vera e propria esecuzione dell’esperimento, anche a livello virtuale.

Pertanto, al termine del corso, l’allievo dovrà essere in grado di:

  • riconoscere che il grandissimo numero di sostanze organiche è determinato dalla capacità di concatenarsi degli atomi di carbonio;
  • collegare il fenomeno dell’isomeria di struttura alle proprietà fisiche e chimiche dei composti isomeri;
  • correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le proprietà fisiche e chimiche;
  • prevedere il comportamento delle sostanze organiche e bio-organiche in determinate condizioni di reazione, utilizzando modelli generali di reattività (meccanismi di reazione);
  • correlare la struttura delle molecole organiche con le funzioni biologiche, con particolare riferimento all’azione catalitica degli enzimi ed alla cinetica enzimatica;
  • essere in grado di risolvere alcuni esercizi sulla reattività e le trasformazioni dei gruppi funzionali più comuni, formulando meccanismi di reazione plausibili;
  • realizzare sintesi di semplici composti;
  • effettuare separazioni, purificazioni e caratterizzazione dei composti organici più comuni.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Lezioni frontali


Prerequisiti richiesti

Conoscenza dei concetti di base di Matematica, Fisica e Chimica Generale.

Chimica generale


Frequenza lezioni

Obbligatoria


Contenuti del corso

MODULO 1. Introduzione allo studio della chimica organica

1. Elementi di chimica generale: struttura elettronica e legame
Struttura dell’atomo – Distribuzione degli elettroni nell’atomo – Legami covalenti – Rappresentazioni della struttura di un composto – Orbitali atomici – Introduzione alla teoria degli orbitali molecolari – Formazione dei legami singoli nei composti organici – Formazione del doppio legame: i legami dell’etene – Formazione del triplo legame: i legami dell’etino – I legami del catione metile, del radicale metile e dell’anione metile – I legami dell’ammoniaca e dello ione ammonio – I legami dell’acqua – I legami degli acidi alogenidrici – Ibridazione e geometria molecolare – Riepilogo: ibridazione, lunghezza di legame, forza di legame e angoli di legame – Momenti dipolari delle molecole.

  • Paragrafi: 1.1–1.16

2. Acidi e basi: concetti fondamentali nella chimica organica
Introduzione ad acidi e basi, pK e pH – Acidi e basi organici – Come prevedere l’esito di una reazione acido-base – Come determinare la posizione di un equilibrio – Influenza della struttura di un acido sul suo valore di pK – Influenza dei sostituenti sulla forza di un acido – Introduzione agli elettroni delocalizzati – Riepilogo dei fattori che determinano la forza di un acido – Influenza del pH sulla struttura di un composto organico – Soluzioni tampone – Acidi e basi di Lewis – Acidi e basi.

  • Paragrafi: 2.1–2.12

3. Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e struttura
I gruppi alchilici – Nomenclatura degli alcani – Nomenclatura dei cicloalcani – Nomenclatura degli alogenuri alchilici – Nomenclatura degli eteri – Nomenclatura degli alcoli – Nomenclatura delle ammine – La struttura di alogenuri alchilici, alcoli, eteri e ammine – Le interazioni non covalenti – Solubilità dei composti organici – Rotazione intorno al legame singolo carbonio-carbonio – Cicloalcani e tensione d’anello – Conformeri del cicloesano – Conformeri dei cicloesani monosostituiti – Conformeri dei cicloesani disostituiti – Cicloesani condensati.

  • Paragrafi: 3.1–3.16

MODULO 2. Reazioni di addizione elettrofila, stereochimica e delocalizzazione elettronica

4. Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio
Isomeri cis-trans – Nomenclatura E,Z degli isomeri di un alchene – Chiralità – Un centro asimmetrico genera chiralità in una molecola – Isomeri con un centro asimmetrico – Centri asimmetrici e stereocentri – Rappresentazione degli enantiomeri – Denominazione degli enantiomeri con i descrittori R,S – Attività ottica dei composti chirali – Misura della rotazione specifica – Eccesso enantiomerico – Composti contenenti più di un centro asimmetrico – Stereoisomeri di composti ciclici – Composti meso – Nomenclatura dei composti contenenti più di un centro asimmetrico – Azoto e fosforo possono essere centri asimmetrici – Recettori – La separazione degli enantiomeri.

  • Paragrafi: 4.1–4.18

5. Alcheni: Struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività • Termodinamica e cinetica
Formule molecolari e grado di insaturazione – Nomenclatura degli alcheni – Struttura degli alcheni – Reattività dei composti organici e gruppi funzionali – Reattività degli alcheni • Uso delle frecce curve – Termodinamica: quanto prodotto si forma? – Aumentare la quantità di prodotto in una reazione – Calcolare i valori di ∆H – Usare i valori di ∆H per determinare le stabilità relative degli alcheni – Cinetica: quanto velocemente si formano i prodotti? – Velocità di una reazione chimica – Diagramma dell’energia libera in funzione della coordinata di reazione – Catalisi – Catalisi enzimatica.

  • Paragrafi: 5.1–5.14

6. Le reazioni degli alcheni • La stereochimica delle reazioni di addizione
Addizione di acido alogenidrico agli alcheni – Stabilità dei carbocationi – Struttura dello stato di transizione – Regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila – Addizione di acqua agli alcheni – Addizione di alcol agli alcheni – Trasposizione dei carbocationi – Ossimercuriazione-Demercuriazione – Addizione di borano agli alcheni: idroborazione–ossidazione – Addizione di alogeni agli alcheni – Addizione di un perossiacido agli alcheni – Addizione di ozono agli alcheni: l’ozonolisi – Reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche – Stereochimica delle reazioni di addizione elettrofila – Alcheni ciclici – Stereochimica delle reazioni catalizzate da enzimi – Differenziazione degli enantiomeri mediante molecole biologiche – Catalizzatori chirali – Reazioni e sintesi – Di-ossidrilazione sin – Scissione ossidativa.

  • Paragrafi: 6.1–6.16; Wade 8.5, 8.12 e 8.13

7. Le reazioni degli alchini • Introduzione alle sintesi multistadio
Nomenclatura degli alchini – Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale – Struttura degli alchini – Proprietà fisiche degli idrocarburi insaturi – Reattività degli alchini – Addizione di acidi alogenidrici e di alogeni agli alchini – Addizione di acqua agli alchini – Idroborazione-ossidazione degli alchini – Addizione di idrogeno agli alchini – Acidità di un idrogeno legato a un carbonio sp – Uso degli ioni acetiluro nella sintesi organica – Strategia Sintetica I: Introduzione alla sintesi multistadio.

  • Paragrafi: 7.1–7.12

8. Delocalizzazione elettronica e suo effetto su stabilità, pK e prodotti di una reazione • Aromaticità, effetti elettronici e introduzione alle reazioni del benzene
Gli elettroni delocalizzati spiegano la struttura del benzene – I legami nel benzene – Strutture limite di risonanza e ibrido di risonanza – Come disegnare le strutture limite di risonanza – Predire la stabilità delle strutture limite di risonanza – Energia di risonanza – La delocalizzazione elettronica aumenta la stabilità – Stabilità secondo la teoria degli orbitali molecolari – Effetto della localizzazione elettronica sul pK – Effetti elettronici – La delocalizzazione elettronica può influenzare il prodotto di una reazione – Reazioni dei dieni – Controllo termodinamico e controllo cinetico – Reazione di DielsAlder: una reazione di addizione 1,4 – Analisi retrosintetica della reazione di Diels-Alder – Il benzene è un composto aromatico – I due criteri per l’aromaticità – Applicazione dei criteri dell’aromaticità – Aromaticità secondo la teoria degli orbitali molecolari – Composti eterociclici aromatici – Reattività del benzene – Classificazione della reattività dei composti organici I.

  • Paragrafi: 8.1–8.22

MODULO 3. Reazioni di sostituzione e di eliminazione

9. Reazioni di sostituzione e di eliminazione degli alogenuri alchilici
La reazione SN2 – Fattori che influenzano le reazioni SN2 – La reazione SN1 – Fattori che influenzano le reazioni SN1 – Competizione fra reazioni SN2 e SN1 – Reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici – La reazione E2 – La reazione E1 – Competizione fra reazioni E1 ed E2 – La stereoselettività delle reazioni E2 ed E1 – Eliminazione da cicloesani sostituiti – Prevedere i prodotti di reazione di un alogenuro alchilico con un nucleofilo/base – Alogenuri benzilici, allilici, vinilici e arilici – Effetti del solvente – Le reazioni di sostituzione ed eliminazione nella sintesi organica – Competizione tra reazioni intermolecolari e reazioni intramolecolari – strategia sintetica II: Come affrontare il problema.

  • Paragrafi: 9.1–9.17

10. Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine e composti contenenti zolfo
Reazioni di sostituzione nucleofila degli alcoli: formazione di alogenuri alchilici – Il saggio di Lucas – Altri metodi usati per convertire gli alcoli in alogenuri alchilici – Conversione di un alcol in un estere solfonico – Reazione di eliminazione degli alcoli: disidratazione – Disidratazioni biologiche – Ossidazione degli alcoli – Reazioni di sostituzione nucleofila degli eteri – Reazioni di sostituzione nucleofila degli epossidi – Eteri corona: un altro esempio di riconoscimento molecolare – Gli eteri corona possono essere utilizzati per catalizzare le reazioni SN2 – Ossidi di arene – Benzo[a]pirene e il cancro – Gli spazzacamini e il cancro – Le ammine non subiscono reazioni di sostituzione nucleofila o di eliminazione – Gli idrossidi di ammonio quaternario subiscono reazioni di eliminazione – Tioli, solfuri e ioni solfonio – Il gas mostarda: un agente chimico bellico – Gli agenti alchilanti come farmaci contro il cancro – Agenti metilanti – Eliminare le termiti – S-adenosilmetionina: un antidrepessivo – Classificazione delle reattività dei composti organici II.

  • Paragrafi: 10.1–10.13

11. Composti organometallici
Composti organolitio e organomagnesio – Transmetallazione – Organocuprati – Reazioni di accoppiamento catalizzate da palladio – Metatesi degli alcheni – Grubbs, Schrock, Suzuki ed Heck ricevono il premio Nobel.

  • Paragrafi: 11.1–11.5

12. I radicali
Reattività degli alcani – Il gas naturale e il petrolio – I combustibili fossili: una fonte di energia problematica – Clorurazione e bromurazione degli alcani – Stabilità dei radicali – La distribuzione dei prodotti dipende dalla probabilità e dalla reattività – Il principio di reattività-selettività – Formazione di perossidi esplosivi – Addizione dei radicali agli alcheni – Stereochimica delle reazioni radicaliche di sostituzione e addizione – Sostituzione radicalica degli idrogeni allilici e benzilici – Il ciclopropano – strategia sintetica III: Esempi di sintesi a più stadi – Reazioni radicaliche nei sistemi biologici – I radicali e l’ozono stratosferico.

  • Paragrafi: 12.1–12.12

MODULO 4. Composti carbonilici

15. Reazioni degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici
Nomenclatura degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici – Struttura degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici – Proprietà fisiche dei composti carbonilici – Come reagiscono gli acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici – Le reattività relative degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici – Reazioni degli alogenuri acilici – Reazioni degli esteri – Idrolisi e transesterificazione degli esteri catalizzate da acidi – Idrolisi degli esteri favorita dallo ione idrossido – Reazioni degli acidi carbossilici – Reazioni delle ammidi – Idrolisi e alcolisi delle ammidi catalizzata da acidi – Idrolisi promossa da ioni idrossido delle ammidi – Idrolisi di un’immide: la sintesi di Gabriel delle ammine primarie – Nitrili – Anidridi degli acidi carbossilici – Acidi dicarbossilici – Attivazione chimica degli acidi carbossilici – Attivazione biologica degli acidi carbossilici.

  • Paragrafi: 15.1–15.19

16. Le reazioni di aldeidi e chetoni • Ulteriori reazioni dei derivati degli acidi carbossilici
Nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni – Reattività relative dei composti carbonilici – Reattività di aldeidi e chetoni – Reazioni dei composti carbonilici con i nucleofili al carbonio – Reazioni dei compost carbonilici con lo ione idruro – Approfondimento sulle reazioni di riduzione – Reazioni chemoselettive – Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’azoto – Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili all’ossigeno – Gruppi protettori – Reazioni di aldeidi e chetoni con i nucleofili allo zolfo – Reazioni di aldeidi e chetoni con un perossiacido – Reazione di WittigSTRATEGIA SINTETICA IV: Disconnessioni, sintoni ed equivalenti sintetici – Addizione nucleofila ad aldeidi e chetoni a,b-insaturi – Addizione nucleofila ai derivati degli acidi carbossilici a,b-insaturi – Reazioni di addizione coniugata nei sistemi biologici.

  • Paragrafi: 16.1–16.17

17. Le reazioni al carbonio
Acidità dell’idrogeno – Tautomeri cheto-enolici – Interconversione cheto-enolica – Alogenazione del carbonio di aldeidi e chetoni – Alogenazione del carbonio degli acidi carbossilici – Formazione di uno ione enolato – Alchilazione del carbonio – Alchilazione e acilazione del carbonio tramite un intermedio enamminico – Alchilazione del carbonio ß – Un’addizione aldolica forma una ß-idrossialdeide o un ß-idrossichetone – La disidratazione di un prodotto di addizione aldolica forma aldeidi e chetoni a,ß-insaturi – Addizione aldolica incrociata – Condensazione di Claisen: formazione di ß-chetoesteri – Altre condensazioni incrociate – Reazioni di condensazione e di addizione aldolica intramolecolare – L’anellazione di Robinson – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi malonica – Sintesi acetacetica – STRATEGIA SINTETICA V: Formazione di nuovi legami carbonio-carbonio – Reazioni al carbonio nei sistemi biologici.

  • Paragrafi: 17.1–17.22

MODULO 5. I composti aromatici

18. Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti
Nomenclatura dei benzeni monosostituiti – Meccanismo generale delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica – Alogenazione del benzene – Nitrazione del benzene – Solfonazione del benzene – Acilazione di Friedel-Crafts del benzene – Alchilazione di Friedel-Crafts del benzene – Alchilazione del benzene mediante acilazione-riduzione – Uso delle reazioni di accoppiamento nell’alchilazione del benzene – Trasformazioni chimiche dei sostituenti sull’anello benzenico – Nomenclatura dei benzeni disostituiti e polisostituiti – Effetto dei sostituenti sulla reattività – Effetto dei sostituenti sull’orientamento – Il rapporto orto-para – Ulteriori considerazioni sugli effetti dei sostituenti – STRATEGIA SINTETICA VI: Sintesi dei benzeni mono e disostituiti – Sintesi dei benzeni trisostituiti – Uso dei sali di diazonio per la sintesi di benzeni sostituiti – Azobenzeni – Meccanismo della formazione di uno ione diazonio – Sostituzione nucleofila aromatica – STRATEGIA SINTETICA VII: Sintesi di composti ciclici.

  • Paragrafi: 18.1–18.22

19. Reazioni delle ammine e dei composti eterociclici
Nomenclatura – Proprietà acido-base delle ammine – Reattività delle ammine come basi e come nucleofili – Sintesi di ammine – Eterocicli aromatici pentatomici (saranno ripresi ed approfonditi nel prossimo capitolo) – Eterocicli aromatici esatomici (saranno ripresi ed approfonditi nel prossimo capitolo) – Ammine eterocicliche di importanza biologica.

  • Paragrafi: 19.1–19.8

18. La Chimica degli Eterocicli Aromatici
Classificazione degli eterocicli aromatici – Eteroaromaticità – Sostituzione elettrofila: aspetti generali – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Paal-Knorr del furano, del pirrolo e del tiofene – Sintesi di Knorr del pirrolo – Sintesi di Feist-Bernary del furano e sintesi di Hantzsch del pirrolo – Reattività: Reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di addizione e cicloaddizione, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Fischer dell’indolo – Reattività: Reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici contenenti un solo eteroatomo – Preparazione: Sintesi di Hantzsch della piridina – Reattività: Reazioni acido-base, Reazioni dell’azoto con gli elettrofili, Reazioni di sostituzione elettrofila, di sostituzione nucleofila, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo neutro – Preparazione: Sintesi di Skraup della chinolina, Sintesi di Bischler-Napieralski dell’isochinolina – Reattività: Reazioni principali – Preparazione di un a-amminochetone – Effetto del solvente sulla basicità della piridina e dell’ammoniaca – Piridina N-ossido e sostituzione elettrofila.

  • Paragrafi: Botta 18.1–18.6

MODULO 6. Composti bioorganici

20. La chimica organica dei carboidrati
Classificazione dei carboidrati – La notazione d e l – Configurazione degli aldosi – Configurazione dei chetosi – Reazioni dei monosaccaridi in soluzione basica – Reazioni di ossido-riduzione dei monosaccaridi – Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl – Stereochimica del glucosio: la dimostrazione di Fischer – I monosaccaridi formano emiacetali ciclici – Il glucosio è il più stabile fra gli aldoesosi – Formazione di glicosidi – L’effetto anomerico – Zuccheri riducenti e non riducenti – Disaccaridi – Polisaccaridi – Alcuni prodotti naturali derivati dai carboidrati – I carboidrati sulla superficie cellulare – Dolcificanti sintetici.

  • Paragrafi: 20.1–20.19

21. Amminoacidi, peptidi e proteine
Nomenclatura degli amminoacidi – Configurazione degli amminoacidi – Proprietà acido-basiche degli amminoacidi – Il punto isoelettrico – Separazione degli amminoacidi – Metodi di sintesi degli amminoacidi – Risoluzione di una miscela racemica di amminoacidi – Legami peptidici e legami disolfuro – Alcuni peptidi interessanti – Strategie di sintesi peptidica – Sintesi peptidica automatizzata – Introduzione alla struttura delle proteine – Come determinare la struttura primaria di un polipeptide o di una proteina – Struttura secondaria delle proteine – Struttura terziaria delle proteine – Struttura quaternaria delle proteine – Denaturazione delle proteine.

  • Paragrafi: 21.1–21.17

22. La catalisi nelle reazioni organiche e nelle reazioni enzimatiche
La catalisi nelle reazioni organiche – La catalisi acida – La catalisi basica – La catalisi nucleofila – La catalisi con ioni metallici – Le reazioni intramolecolari – La catalisi intramolecolare – La catalisi nelle reazioni biologiche – Una reazione enzimatica simile all’idrolisi delle ammidi catalizzata da acidi – Un’altra reazione enzimatica simile all’idrolisi delle ammidi catalizzata da acidi – Una reazione enzimatica che prevede due successive reazioni SN2 – Una reazione enzimatica simile alla trasposizione enediolica catalizzata da basi – Una reazione enzimatica simile alla reazione retro-aldolica.

  • Paragrafi: 22.1–22.13

26. La chimica organica degli acidi nucleici
Nucleosidi e nucleotidi – Gli acidi nucleici sono costituiti da sottounità nucleotidiche – La struttura secondaria del DNA – Perché nel DNA non c’è il gruppo 2-OH – La biosintesi del DNA è chiamata replicazione – l DNA e l’ereditarietà – La biosintesi dell’RNA è chiamata trascrizione – Gli RNA usati per la biosintesi delle proteine – La biosintesi delle proteine è chiamata traduzione – Perché il DNA contiene la timina invece che l’uracile – Farmaci antivirali – Come si determina la sequenza di basi del DNA – L’ingegneria genetica.

  • Paragrafi: 26.1–26.13

Testi di riferimento

  • Chimica Organica – P. Y. Bruice – 3a Ed. EdiSES (include un kit di modelli molecolari).
  • Fondamenti di Chimica Organica – L. G. Wade, Jr. – Piccin.
  • Chimica Organica – a cura di B. Botta, AA. VV. – 2ª Ed. Edi-Ermes.
  • Manuale Virtuale di Chimica Organica: http://organicavirtuale.altervista.org/VirtualText/intro1.html
  • Esercizi risolti di Chimica Organica – N. E. Schore e K. P. C. Vollhardt – Zanichelli.


Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Elementi di chimica generale: struttura elettronica e legameBruice, paragrafi 1.1–1.16 
2Acidi e basi: concetti fondamentali nella chimica organicaBruice, paragrafi 2.1–2.12 
3Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e strutturaBruice, paragrafi 3.1–3.16 
4Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazioBruice, paragrafi 4.1–4.18 
5Alcheni: struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività • Termodinamica e cineticaBruice, paragrafi 5.1–5.14 
6Le reazioni degli alcheni • La stereochimica delle reazioni di addizioneBruice, paragrafi 6.1–6.16; Wade, paragrafi 8.5, 8.12 e 8.13 
7Le reazioni degli alchini • Introduzione alle sintesi multistadioBruice, paragrafi 7.1–7.12 
8Delocalizzazione elettronica e suo effetto su stabilità, pk e prodotti di una reazione • Aromaticità, effetti elettronici e introduzione alle reazioni del benzeneBruice, paragrafi 8.1–8.22 
9Reazioni di sostituzione e di eliminazione degli alogenuri alchiliciBruice, paragrafi 9.1–9.17 
10Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine e composti contenenti zolfoBruice, paragrafi 10.1–10.13 
11Composti organometalliciBruice, paragrafi 11.1–11.5 
12I radicaliBruice, paragrafi 12.1–12.12 
13Reazioni degli Acidi Carbossilici e dei Derivati degli Acidi CarbossiliciBruice, paragrafi 15.1–15.19 
14Le Reazioni di Aldeidi e Chetoni • Ulteriori Reazioni dei Derivati degli Acidi CarbossiliciBruice, paragrafi 16.1–16.17 
15Le Reazioni al Carbonio alfaBruice, paragrafi 17.1–17.22 
16Reazioni del Benzene e dei Benzeni SostituitiBruice, paragrafi 18.1–18.22 
17Reazioni delle Ammine e dei Composti EterocicliciBruice, paragrafi 19.1–19.8 
18La Chimica degli Eterocicli Aromatici Botta, paragrafi 18.1–18.6 
19La Chimica Organica dei CarboidratiBruice, paragrafi 20.1–20.19 
20Amminoacidi, Peptidi e ProteineBruice, paragrafi 21.1–21.17 
21La Catalisi nelle Reazioni Organiche e nelle Reazioni EnzimaticheBruice, paragrafi 22.1–22.13 
22La Chimica Organica degli Acidi NucleiciBruice, paragrafi 26.1–26.13 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Per superare il corso l’allievo dovrà sostenere una prova scritta ed un’eventuale prova orale; alla prova orale si accede totalizzando, nella prova scritta, un minimo di 24 punti su 33. La prova scritta consiste in 10 quesiti preliminari inerenti i saperi minimi, ritenuti indispensabili al superamento della materia, ed in altri 5 di difficoltà superiore; questi ultimi per permettere, ai più meritevoli, di migliorare il voto e, raggiunto il 24, a chi lo desiderasse, di sostenere la prova orale ed ambire an un voto compreso tra il 24 ed il 30 e Lode.

L’esame si riterrà superato, con una votazione di 18/30, per coloro che risponderanno correttamente ad 8 dei 10 quesiti quesiti preliminari e, con una votazione compresa tra 19 e 24/30, per tutti coloro che avranno svolto, in modo proficuo, alcuni dei 5 quesiti di difficoltà superiore. Chi dovesse ottenere un punteggio uguale o superiore al 24 ha la facoltà di decidere se sostenere l’esame orale, per migliorare il voto, o farsi registrare la materia con una votazione di 24/30. Per ottenere un voto superiore al 24 bisogna necessariamente sostenere l’esame orale; quest’ultimo non pregiudicherà la promozione con un minimo di 24/30. La tabella seguente riepiloga quanto detto.

 

Tipologia di esame

Punti

Superamento esame senza orale

Voto

Scritto

 

 

 

10 quesiti preliminari

18

18

18

5 quesiti di difficoltà superiore

15

Fino a 24

19–24

 

 

 

 

Orale (opzionale)

24–33

Con votazione di 24/30

24–30 e Lode


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Assegnare, al seguente composto, il nome IUPAC incluso di stereochimica ed indicare il numero dei possibili stereoisomeri. Specificare, per gli atomi cerchiati in rosso, il numero di ossidazione e l’ibridazione. Indicare, se ne esistono i presupposti, i legami ad idrogeno intramolecolari, disegnandoli in modo appropriato.

Mettere in ordine di acidità crescente i seguenti fenoli.

Il 2,3-diclorobutano, in miscela racemica, viene trattato con una base ingombrata in DMSO. Scrivere i prodotti di reazione e la stereochimica.

Indicare tra le seguenti specie il nucleofilo più forte in un solvente polare protico.

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.

Partendo dal cicloesanolo sintetizzare il seguente composto.

Descrivere un metodo di sintesi dell’1-bromo-3-clorobenzene a partire dal benzene.

Scrivere il prodotto della seguente reazione.

Scrivere il prodotto e il meccanismo della seguente reazione.

Indicare il risultato chimico e sterico della reazione tra (S)-3-fenilbutan-2-one e Br2 in catalisi acida.

Scrivere un meccanismo per la seguente reazione.

Descrivere il meccanismo e i prodotti, inclusi di stereochimica, della seguente reazione.

Proporre una sintesi del seguente composto utilizzando come materiale di partenza qualsiasi composto aciclico.

Tramite un meccanismo di reazione scrivere i due acetali, A e B, che si formano quando il 5-idrossipentanale è trattato con acido solforico e metanolo.

Uno zucchero A, con formula molecolare C5H10O5, risulta positivo al saggio di Tollens. La reazione di A con acqua di bromo seguita dal trattamento con LiAlH4 e poi acqua fornisce il composto B, otticamente inattivo. Tramite sintesi di Kiliani-Fischer seguita da riduzione con NaBH4 il composto A fornisce due prodotti C e D, entrambi otticamente attivi. Descrivere le strutture dei composti A–D.