CHIMICA ORGANICA M - Z
Anno accademico 2026/2027 - Docente: GIUSEPPE FLORESTARisultati di apprendimento attesi
Conoscenza e comprensione
Al termine del corso lo studente sarà in grado di descrivere e spiegare i principi fondamentali della Chimica Organica, la struttura e le proprietà delle principali classi di composti organici, le regole di nomenclatura e stereochimica e i principali meccanismi delle reazioni organiche.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite per rappresentare e nominare le principali classi di composti organici, prevedere la reattività e i prodotti delle principali reazioni organiche e proporre semplici meccanismi di reazione. Sarà inoltre in grado di correlare la struttura molecolare con le proprietà chimico-fisiche e la reattività dei composti organici.
Autonomia di giudizio
Lo studente sarà in grado di analizzare e valutare la reattività di composti organici sulla base della loro struttura molecolare ed elettronica, confrontare differenti percorsi di reazione e motivare le proprie scelte nella risoluzione di semplici problemi di Chimica Organica.
Abilità comunicative
Lo studente sarà in grado di descrivere e illustrare strutture, proprietà e trasformazioni dei composti organici e di argomentare i meccanismi e le trasformazioni chimiche utilizzando una terminologia scientifica appropriata.
Capacità di apprendimento
Lo studente sarà in grado di utilizzare autonomamente i testi di riferimento e il materiale didattico per approfondire gli argomenti della Chimica Organica e integrare le conoscenze acquisite nella soluzione di nuovi problemi.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Lezioni frontali (8 CFU) ed esercitazioni in aula (2 CFU)
Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza, al fine di rispettare il programma previsto potranno essere introdotte le necessarie variazioni.
Per un migliore apprendimento dei contenuti del corso, si consiglia una partecipazione attiva degli studenti verso gli argomenti trattati durante lezioni e le esercitazioni in aula.
INFORMAZIONI PER STUDENTI CON DISABILITÀ E/O DSA A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. E' possibile rivolgersi alla prof.ssa Santina Chiechio (santina.chiechio@unict.it) anche in qualità di docente referente CInAP (Centro per l’inclusione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA, https://www.cinap.unict.it/content/referenti) del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute.
La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.
Prerequisiti richiesti
Per l’apprendimento della Chimica Organica, gli studenti devono conoscere gli argomenti fondamentali della Chimica Generale ed Inorganica ed in particolare:
Tavola periodica – Struttura dell’atomo e configurazione elettronica – Legami ionici e covalenti – Orbitali atomici e molecolari – Teoria del legame di valenza – Formule di struttura – Orbitali ibridi di carbonio, ossigeno e azoto – Acidi e basi, definizioni di pKa e pH – Prevedere l’esito di una reazione acido-base – Determinare la posizione di un equilibrio – Acidità e basicità secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis – Termodinamica (quanto prodotto si forma) e cinetica (quanto velocemente si formano i prodotti) di una reazione chimica – Valori di ΔH – Diagramma Energia libera/Coordinata di reazione – Catalisi.
I suddetti argomenti sono reperibili nei primi capitoli di qualunque testo di Chimica Organica.
Frequenza lezioni
La frequenza è obbligatoria come previsto dall'ordinamento didattico del Corso di Laurea. Sono consentite assenze per non più del 30% delle ore complessive di lezione, valutate in tutte le forme di espletamento (https://www.dsf.unict.it/it/corsi/lm-13/regolamento-didattico)
Contenuti del corso
MODULO 1. Introduzione allo studio della chimica organica
1. Concetti fondamentali nella chimica organica
Formazione dei legami singoli, doppi e tripli nei composti organici – Catione, anione e radicale metile – Legami di: ammoniaca, ione ammonio, acqua ed acidi alogenidrici – Ibridazione e geometria molecolare.
2. Acidi e basi nella chimica organica
Fattori che determinano la forza di un acido: effetti della struttura e dei sostituenti sul valore di pKa – Introduzione agli elettroni delocalizzati – pH e struttura di un composto organico.
3. Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e struttura
I gruppi alchilici – Nomenclatura e struttura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, eteri, alcoli ed ammine – Solubilità dei composti organici – Rotazione intorno al legame singolo carbonio-carbonio – Cicloalcani e tensione d’anello – Conformeri del cicloesano e dei cicloesani sostituiti.
MODULO 2. Reazioni di addizione elettrofila, stereochimica e delocalizzazione elettronica
4. Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio
Isomeri cis-trans ed E, Z degli alcheni – Chiralità – Centri asimmetrici e stereocentri – Enantiomeri – Descrittori R, S – Attività ottica, rotazione specifica ed eccesso enantiomerico – Composti con più centri asimmetrici – Stereoisomeri di composti ciclici – Composti meso – Composti contenenti più centri asimmetrici – Separazione di enantiomeri.
5. Alcheni: Struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività
Formule molecolari e grado di insaturazione – Nomenclatura e struttura degli alcheni – Reattività dei composti organici e gruppi funzionali – Uso delle frecce curve.
6. Le reazioni degli alcheni • La stereochimica delle reazioni di addizione
7. Le reazioni degli alchini
Nomenclatura e struttura degli alchini e dei composti con più gruppi funzionali – Addizione di acidi alogenidrici, alogeni, idrogeno, acqua, idroborazione-ossidazione – Acidità di un idrogeno legato a un carbonio sp – Ioni acetiluro.
8. Delocalizzazione elettronica e suo effetto su stabilità, pKa e prodotti di reazione • Aromaticità e introduzione alle reazioni del benzene
Elettroni delocalizzati e struttura del benzene – Legami, strutture limite e ibrido di risonanza – Predire la stabilità delle strutture di risonanza – Energia di risonanza e delocalizzazione elettronica – Delocalizzazione e pKa – Effetti elettronici – Reazioni dei dieni – Controllo termodinamico e cinetico – Reazione di Diels–Alder – Criteri per l’aromaticità – Reattività del benzene.
MODULO 3. Reazioni di sostituzione e di eliminazione
9. Reazioni di sostituzione e di eliminazione degli alogenuri alchilici
Reazioni di sostituzione: SN2 ed SN1 – Competizione SN2 e SN1 – Reazioni di eliminazione: E2 ed E1 – Competizione E1 ed E2 – La stereoselettività delle reazioni E2 ed E1 – Eliminazione da cicloesani sostituiti – Prevedere i prodotti di reazione di un alogenuro alchilico con un nucleofilo/base – Alogenuri benzilici, allilici, vinilici e arilici – Effetti del solvente – Reazioni intermolecolari e intramolecolari.
10. Reazioni di alcoli, eteri, epossidi e composti contenenti zolfo
Alcoli: reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione (disidratazione) – Ossidazione – Eteri ed Epossidi: reazioni di sostituzione nucleofila – Eteri corona e riconoscimento molecolare; reazioni SN2 – Ossidi di arene: benzo[a]pirene e cancro – Tioli, solfuri e ioni solfonio (cenni).
11. Composti organometallici
Composti organolitio e organomagnesio.
12. I radicali
Reattività degli alcani: clorurazione e bromurazione – Stabilità dei radicali e principio di reattività-selettività – Addizione dei radicali agli alcheni – Stereochimica delle reazioni radicaliche di sostituzione ed addizione – Sostituzione radicalica di idrogeni allilici e benzilici – Radicali e ozono stratosferico.
MODULO 4. Composti carbonilici
15. Reazioni degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici
Nomenclatura, struttura e reattività degli acidi carbossilici e dei derivati – Idrolisi di un’immide: la sintesi di Gabriel delle ammine primarie – Nitrili – Anidridi degli acidi carbossilici – Acidi dicarbossilici.
16. Le reazioni di aldeidi e chetoni • Ulteriori reazioni dei derivati degli acidi carbossilici
Nomenclatura, struttura e reattività delle aldeidi e dei chetoni – Reazioni con lo ione idruro (riduzione) – Reazioni chemoselettive – Reazioni con i nucleofili al carbonio, all’azoto, all’ossigeno (gruppi protettori), allo zolfo e con un perossiacido – Reazione di Wittig – Addizione nucleofila ad aldeidi, chetoni e derivati degli acidi carbossilici α,β-insaturi.
17. Le reazioni al carbonio α
Acidità dell’idrogeno sul carbonio α – Tautomeri cheto-enolici – Alogenazione del carbonio α di aldeidi, chetoni ed acidi carbossilici – Ioni enolato – Alchilazione del carbonio α – Alchilazione e acilazione del carbonio α tramite intermedio enamminico – Alchilazione del carbonio β – Addizione aldolica: β-idrossialdeidi e β-idrossichetoni – Disidratazione del prodotto di addizione: aldeidi e chetoni α,β-insaturi – Addizione aldolica incrociata – Condensazione di Claisen: β-chetoesteri – Altre condensazioni incrociate – Condensazione aldolica intramolecolare – Anellazione di Robinson – Decarbossilazione di β-chetoacidi – Sintesi malonica – Sintesi acetacetica – Reazioni di condensazione nella sintesi di eterocicli.
MODULO 5. I composti aromatici
18. Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti
Nomenclatura – Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione ed alchilazione di Friedel-Crafts – Alchilazione mediante acilazione-riduzione – Uso delle reazioni di accoppiamento nell’alchilazione del benzene – Trasformazioni chimiche dei sostituenti sull’anello benzenico – Effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento – Rapporto orto-para – Sintesi dei benzeni mono-, di- e tri-sostituiti – Sintesi mediante i sali di arendiazonio: sostituzione del gruppo diazonio con idrossido, cloruro, bromuro, ioduro e cianuro (reazioni di Sandmeyer), con fluoruro (reazione di Schiemann) e con idrogeno – Reazioni di diazocopulazione – Azobenzeni – Meccanismo della formazione di uno ione diazonio – Sostituzione nucleofila aromatica.
19. Reazioni delle ammine
Nomenclatura e proprietà – Reattività come basi e come nucleofili – Sintesi [ammonolisi degli alogenuri; alchilazione di immidi (sintesi di Gabriel); riduzione di nitrocomposti, ammidi, nitrili ed azidi; amminazione riduttiva; trasposizioni di Hofmann e di Curtius] – Reazioni: alchilazione ed acilazione; eliminazioni di Hofmann e di Cope. Reazioni con acido nitroso: diazotazione, N-nitrosammine.
19-1. La Chimica degli Eterocicli Aromatici
Classificazione degli eterocicli aromatici – Sostituzione elettrofila aromatica: aspetti generali – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici contenenti un solo eteroatomo – Reattività: reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di addizione e cicloaddizione, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronricchi: eterocicli pentatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo – Reattività: reazioni acido-base, di sostituzione elettrofila, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici contenenti un solo eteroatomo – Reattività: reazioni acido-base, reazioni dell’azoto con gli elettrofili, reazioni di sostituzione elettrofila, di sostituzione nucleofila, di ossidazione e di riduzione – Sistemi elettronpoveri: eterocicli esatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo neutro – Reattività: reazioni principali – Preparazione di un α-amminochetone – Piridina N-ossido e sostituzione elettrofila.
MODULO 6. Composti bioorganici
20. La chimica organica dei carboidrati
Classificazione dei carboidrati – La notazione d ed l – Configurazione di aldosi e chetosi – Reazioni dei monosaccaridi in soluzione basica – Reazioni di ossido-riduzione dei monosaccaridi – Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl – Emiacetali ciclici – Mutarotazione – Stabilità del glucosio – Glicosidi – Effetto anomerico – Zuccheri riducenti e non riducenti – Disaccaridi – Polisaccaridi – I carboidrati sulla superficie cellulare – Dolcificanti sintetici.
21. La chimica organica di: Amminoacidi, peptidi e proteine
Nomenclatura, configurazione e proprietà acido-basiche – Punto isoelettrico – Separazione degli amminoacidi – Metodi di sintesi – Risoluzione di una miscela racemica di amminoacidi – Legami peptidici e disolfuro – Sintesi peptidica automatizzata – Denaturazione delle proteine.
25. La chimica organica dei lipidi
Acidi grassi – Cere – Trigliceridi – Saponi e micelle – Detergenti – Fosfolipidi – Prostaglandine – Terpeni – Steroidi.
26. La chimica organica degli acidi nucleici
Nucleosidi e nucleotidi – La struttura – Perché nel DNA non c’è il gruppo 2-OH? – Perché il DNA contiene la timina invece che l’uracile? – Farmaci antivirali.
Testi di riferimento
| Autore | Titolo | Editore | Anno | ISBN |
|---|---|---|---|---|
| 1) P. Y. Bruice | Chimica Organica | EdiSES | III ed. 2017 | 9788879599351 |
| 2) L. G. Wade | Fondamenti di Chimica Organica | Piccin | VIII ed. 2014 | 9788829923007 |
| 3) J. Gorzynski Smith | Fondamenti di Chimica Organica | McGraw Hill | IV ed. 2023 | 9788838656576 |
| 4) N. E. Schore e P. C. Vollhardt | Esercizi risolti di Chimica Organica | Zanichelli | IV ed. 2016 | 9788808436900 |
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | Elementi di chimica generale: struttura elettronica e legame | 1) Bruice, cap. 1 |
| 2 | Acidi e basi: concetti fondamentali nella chimica organica | 1) Bruice, cap. 2 |
| 3 | Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e struttura | 1) Bruice, cap. 3 |
| 4 | Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio | 1) Bruice, cap. 4 |
| 5 | Alcheni: struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività - Termodinamica e cinetica | 1) Bruice, cap. 5 |
| 6 | Le reazioni degli alcheni - La stereochimica delle reazioni di addizione | 1) Bruice, cap. 6; 2) Wade, par. 8.5, 11.5 |
| 7 | Le reazioni degli alchini - Introduzione alle sintesi multistadio | 1) Bruice, cap. 7 |
| 8 | Delocalizzazione elettronica e suo effetto su stabilità, pk e prodotti di una reazione - Aromaticità, effetti elettronici e introduzione alle reazioni del benzene | 1) Bruice, cap. 8 |
| 9 | Reazioni di sostituzione e di eliminazione degli alogenuri alchilici | 1) Bruice, cap. 9 |
| 10 | Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine e composti contenenti zolfo | 1) Bruice, cap. 10 |
| 11 | Composti organometallici | 1) Bruice, cap. 11 |
| 12 | I radicali | 1) Bruice, cap. 12 |
| 13 | Reazioni degli Acidi Carbossilici e dei Derivati degli Acidi Carbossilici | 1) Bruice, cap. 15 |
| 14 | Le Reazioni di Aldeidi e Chetoni - Ulteriori Reazioni dei Derivati degli Acidi Carbossilici | 1) Bruice, cap. 16 |
| 15 | Le reazioni al carbonio α | 1) Bruice, cap. 17 |
| 16 | Reazioni del Benzene e dei Benzeni Sostituiti | 1) Bruice, cap. 18 |
| 17 | Ammine | 2) Wade, cap. 16 |
| 18 | La Chimica degli Eterocicli Aromatici | 2) Wade, par. 13.8, 13.16, 16.8 |
| 19 | La Chimica Organica dei Carboidrati | 1) Bruice, cap. 20 |
| 20 | La Chimica Organica di Amminoacidi, Peptidi e Proteine | 1) Bruice, cap. 21 |
| 21 | La Catalisi nelle Reazioni Organiche e nelle Reazioni Enzimatiche | 1) Bruice, cap. 22 |
| 22 | La chimica organica dei Lipidi | 1) Bruice, cap. 25 |
| 23 | La Chimica Organica degli Acidi Nucleici | 1) Bruice, cap. 26 |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Il livello di acquisizione degli obiettivi formativi verrà verificato attraverso un esame finale, costituito di norma da una prova scritta ed una prova orale, alla quale si accede totalizzando nella prova scritta, un minimo di 18 punti su 30.
La prenotazione all'esame è obbligatoria ed è attiva fino a quattro giorni prima della data riportata nel calendario degli esami.
La prova scritta, della durata di 90 minuti, consiste di 30 quesiti a risposta multipla (5 possibili risposte di cui una sola esatta), reperiti dalla piattaforma online Exam Manager, che copriranno l’intero programma svolto. Ciascuna risposta verrà valutata con 1 punto per ciascuna risposta esatta, −0,25 se sbagliata e 0 punti per risposte non date. La prova scritta si riterrà superata con una votazione minima di 18/30.
Durante lo svolgimento dell’esame non è consentito consultare libri, appunti o dispositivi elettronici di alcun tipo.
La prova orale della durata di circa 20 minuti, sarà finalizzata a verificare il livello di conoscenza, la capacità di comprensione e di comunicazione dello studente, con proprietà di linguaggio ed organizzazione autonoma dell’esposizione dei contenuti indicati nel programma. La data del colloquio orale verrà comunicata nel sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco, alla pagina del docente, sezione “news” e si svolgerà almeno due giorni dopo la prova scritta.
Il voto finale sarà stabilito tenendo conto dei punteggi conseguiti in entrambe le prove. È importante sottolineare che la prova orale, nel caso di esito negativo, potrà determinare anche la bocciatura.
La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.
Le date di esami sono pubblicate sul sito del Corso di Studio: https://www.dsf.unict.it/it/corsi/lm-13/calendario-esami
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Assegnare, al seguente composto, il nome IUPAC incluso di stereochimica ed indicare il numero dei possibili stereoisomeri.
Mettere in ordine di acidità crescente i seguenti composti.
Indicare tra le seguenti specie il nucleofilo più forte in un solvente polare protico.
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.
Scrivere il prodotto e il meccanismo della seguente reazione.
Completare le seguenti reazioni.
Descrivere l’allungamento della catena di un monosaccaride.