PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA

Il corso si propone di fornire agli studenti le nozioni fondamentali per la comprensione della Chimica Organica, nella sua forma applicata e nelle sue connessioni col campo delle scienze erboristiche e dei prodotti nutraceutuci

Chimica Generale

Obbligatoria

Struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi.

ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione.

CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni.

ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione .

DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4.

ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile.

IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici.

STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari.

ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici.

ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. Glicoli.

FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità.

ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi.

ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleofile, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica.

ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi.

ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di Claisen.

LIPIDI. Fosfolipidi. Grassi e oli. Saponi. Cere.

AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio.

COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni).

CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi.

AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine.

NUCLEOTlDI E ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi. Nucleotidi. Struttura primaria del DNA.Struttura secondaria del DNA.

POLIMERI. Polimerizzazione per addizione. Polimerizzazione per condensazione (cenni).

H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. – Via Irnerio 34- 40126 Bologna.

W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.

orale