FITOCHIMICA - BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE APPLICATE ALLE PIANTE OFFICINALI

Modulo FITOCHIMICA

Il corso ha l’obiettivo di fornire le nozioni fondamentali riguardanti la biosintesi e l’accumulo dei metaboliti secondari nelle specie vegetali, nonché la loro classificazione, il loro ruolo nelle piante ed il loro utilizzo come indicatori chemotassonomici. Particolare attenzione sarà dedicata alle tecniche di estrazione di metaboliti secondari da diverse matrici vegetali; verranno forniti esempi pratici di studi già eseguiti. Il corso comprenderà anche cenni alle tecniche analitiche attualmente in uso per la determinazione qualitativa e quantitativa di metaboliti secondari in matrici vegetali.

1. Conoscenza e comprensione (Knowledge and understanding)

Lo studente sarà in grado di descrivere e/o commentare:

·  le principali vie metaboliche e le corrispondenti classi di metaboliti secondari;

·  le principali tecniche di estrazione, separazione, identificazione e di analisi quantitativa dei metaboliti secondari.

Modalità di verifica: quesiti nella prova orale.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione (Applying knowledge and understanding)

Lo studente sarà in grado di applicare:

·  principali tecniche di estrazione in maniera corretta;

·  procedure analitiche di determinazione quali/quantitativa di vari metaboliti secondari.

Modalità di verifica: quesiti nella prova orale.

3. Autonomia di giudizio (Making judgements)

Lo studente sarà in grado di:

·  valutare l'affidabilità delle procedure analitiche adottate;

·  analizzare criticamente i risultati sperimentali ottenuti.

Modalità di verifica: quesiti nella prova orale.

4. Abilità comunicative (Communication skills)

Lo studente sarà in grado di:

·  descrivere i principi della fitochimica e le principali tecniche analitiche con un linguaggio scientifico appropriato;

·  commentare le tecniche adottate per l’estrazione, separazione ed analisi quali/quantitativa dei metaboliti secondari.

Modalità di verifica: correttezza terminologica e chiarezza descrittiva nella prova orale.

5. Capacità di apprendimento (Learning skills)

Lo studente sarà in grado di:

·  approfondire autonomamente gli argomenti trattati;

·  reperire informazioni da fonti bibliografiche aggiornate;

·  sviluppare un metodo di studio autonomo utile per gli insegnamenti successivi.

Il corso prevede lezioni frontali (6 CFU, 42 ore).

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Secondo quanto riportato nell'RDA, art.12-Crediti Formativi Universitari (CFU), nel carico standard di 25 ore di impegno complessivo dello/a studente/ssa, corrispondente ad un credito, possono rientrare: a) 7 ore dedicate a lezioni frontali o attività didattiche equivalenti e le restanti allo studio individuale; b) almeno 12 ore e non più di 15 ore dedicate ad esercitazioni in aula o attività assistite equivalenti (laboratori) e le restanti allo studio e alla rielaborazione personale.

Conoscenze di base di Chimica generale ed inorganica. Principali argomenti di chimica generale propedeutici per l’analisi: Sistema periodico degli elementi - Equilibrio chimico (costanti di equilibrio, legge di azione di massa, spostamento dell’equilibrio e principio di Le Chatelier) - Equilibri ionici in soluzione acquosa (concetto di elettrolita, dissociazione elettrolitica, acidi e basi, forza di un acido e di una base e loro misura, ionizzazione dell’acqua, prodotto ionico dell’acqua, pH, calcolo del pH per acidi e basi deboli e forti, soluzioni saline ed idrolisi, soluzioni tampone, indicatori di pH) - Equilibri di precipitazione (solubilità e prodotto di solubilità Kps, effetto dello ione comune, del pH, della temperatura e della concentrazione sulla solubilità di sali poco solubili) - Ioni complessi (struttura e nomenclatura dei complessi, legame nei complessi, costanti di stabilità e instabilità, equilibri di ioni complessi). - Nomenclatura e reazioni chimiche (numeri di ossidazione. Ossidazione e riduzione). Tali conoscenze sono da considerarsi indispensabili per la piena comprensione degli argomenti del corso. Propedeuticità formali: secondo quanto previsto dal Regolamento didattico del CdS, l'accesso all'esame è subordinato al superamento degli esami ivi indicati come propedeutici (Chimica generale ed inorganica I).

Il corso si articola in lezioni frontali, durante le quali verranno discussi gli aspetti teorici relativi alla fitochimica. La frequenza delle lezioni è obbligatoria come previsto dall'ordinamento didattico del Corso di Laurea in SFA: http://www.dsf.unict.it/corsi/l-29_sfa/regolamento-didattico. Sono consentite assenze per non più del 30% delle ore complessive di lezione. La frequenza è obbligatoria.

Durante il corso lo studente parteciperà a lezioni frontali nelle quali saranno esposti i principi base dei cicli metabolici secondari ed i loro principali prodotti; la seconda parte del corso verterà invece sulle tecniche di estrazione/analisi attualmente in uso sulle matrici vegetali.

MODULO I – 3 CFU

§  INTRODUZIONE AL METABOLISMO SECONDARIO. Metaboliti primari e secondari; ruolo dei metaboliti secondari nelle specie vegetali; fattori che influenzano il contenuto di metaboliti secondari in una specie vegetale.

§  I CICLI METABOLICI SECONDARI: la via dell’acetato, la via del mevalonato, la via dello shikimato; mattoni biosintetici e principali prodotti di ogni ciclo (struttura chimica generale rappresentativa della classe metabolica)

§  APPROFONDIMENTI SUI CICLI METABOLICI: caroteni, carotenoidi e apocarotenoidi: il corredo metabolico dello zafferano; fenoli semplici e polifenoli: le diverse sottoclassi, dai fenilpropanoidi agli antociani; terpeni e terpenoidi: olii essenziali; alcaloidi.

MODULO II – 3 CFU

§  COME APPROCCIARSI AD UNA MATRICE VEGETALE: tecniche estrattive per metaboliti volatili e non volatili: estrazione semplice, estrazione a cascata, idrodistillazione, distillazione in corrente di vapore, cenni sulle estrazioni non convenzionali.

§  TECNICHE ANALITICHE attualmente in uso per la determinazione di metaboliti volatili e non volatili in specie vegetali; chemotassonomia (cenni ed esempi)

§  CASI STUDIO DISCUSSI IN AULA

1. Alessandro Bruni, Biologia Farmaceutica, Edizioni Pearson.

2. Marco D’ischia, La Chimica organica in laboratorio, Casa Editrice Piccin:

3. Paul M. Dewick, Chimica biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Casa Editrice Piccin

Per approfondimenti: appunti delle lezioni e materiale didattico disponibile su Studium unict.

L'apprendimento verrà verificato mediante una prova orale (durata almeno 30 minuti, obbligatorie almeno una domanda sui cicli metabolici (prima parte del corso) e sulle tecniche estrattive/analitiche applicate alle matrici vegetali (seconda parte del corso) e tenderà ad accertare la conoscenza teorica da parte dello studente degli argomenti trattati a lezione. Le date di esami sono pubblicate sul sito del Corso di Studio: https://www.dsf.unict.it/it/corsi/l-29_sfa/calendario-esami

La prova ha lo scopo di accertare:

• le conoscenze teoriche fondamentali della fitochimica (Descrittore 1);
• la capacità applicativa dei principi teorici ovvero la padronanza metodologica nell'applicazione delle varie tecniche analitiche (Descrittore 2);
• l’attitudine nel pianificare una strategia di analisi quali/quantitativa appropriata al metabolita secondario da analizzare, dimostrando capacità nella scelta delle procedure analitiche più appropriate e nell’analisi dei risultati sperimentali (Descrittore 3);
• l’abilità di sintetizzare nozioni e concetti di fitochimica attraverso il simbolismo chimico, utilizzando formule, ovvero la correttezza e l'appropriatezza del linguaggio scientifico utilizzato (Descrittore 4);
• la capacità di integrare autonomamente le informazioni apprese durante il corso (Descrittore 5)

Il voto finale sarà determinato dalla media matematica fra i due corsi integrati: BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE APPLICATE ALLE PIANTE OFFICINALI (6 CFU) (C. I.) e Fitochimica (c.i.). La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

CRITERI DI VALUTAZIONE

L'esame finale sarà valutato tenendo conto dei seguenti aspetti:

Conoscenze e Comprensione

·  correttezza delle conoscenze teoriche;

·  completezza delle informazioni fornite;

·  capacità di individuare le tecniche analitiche coinvolte.

Capacità Applicative

·  applicazione corretta delle procedure di analisi quali/quantitativa;

·  capacità di interpretare dati sperimentali;

Autonomia di Giudizio

·  capacità di interpretare criticamente i risultati;

·  individuazione di possibili errori sperimentali;

·  valutazione della validità delle procedure adottate.

Abilità Comunicative

·  corretto utilizzo del linguaggio scientifico;

·  chiarezza e coerenza descrittiva;

·  capacità di collegamento tra gli argomenti.

Capacità di Apprendimento

·  capacità di integrare conoscenze provenienti da diverse parti del programma;

·  utilizzo appropriato di riferimenti bibliografici

ATTRIBUZIONE DEL VOTO

La votazione è espressa in trentesimi secondo il seguente schema:

Esame non superato: lo studente non possiede le conoscenze minime richieste dei contenuti fondamentali dell'insegnamento, utilizza in modo non appropriato il linguaggio disciplinare e non è in grado di applicare le conoscenze acquisite.

Voto 18-21: lo studente possiede una conoscenza essenziale degli argomenti principali, presenta limitata capacità di analisi e impiega un linguaggio scientifico semplice ma sostanzialmente corretto.

Voto 22-25: lo studente dimostra una discreta conoscenza degli argomenti, è in grado di effettuare semplici collegamenti e applicare le procedure analitiche fondamentali.

Voto 26-28: lo studente dimostra una buona preparazione, applica correttamente le conoscenze acquisite, commenta in modo appropriato le tecniche analitiche ed utilizza un linguaggio tecnico adeguato.

Voto 29-30 e lode: lo studente possiede una conoscenza approfondita degli argomenti, dimostra elevata capacità critica, autonomia di giudizio, padronanza del linguaggio tecnico e capacità di risolvere problemi analitici complessi.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA:

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi alla prof.ssa Santina Chiechio (santina.chiechio@unict.it), docente referente CInAP (Centro per l'Inclusione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute.

La prova orale verterà su entrambi gli argomenti proposti nel corso delle lezioni frontali (moduli I e II); più nello specifico, almeno una domanda sui cicli metabolici che portano alla biosintesi dei metaboliti secondari (modulo I):

-     ciclo dell'acetato: mattone biosintetico, descrizione della via biosintetica e metaboliti principali (struttura chimica generale);

-     ciclo del mevalonato: mattone biosintetico, descrizione della via biosintetica e metaboliti principali (struttura chimica generale);

-     ciclo dello shikimato: mattone biosintetico, descrizione della via biosintetica e metaboliti principali (struttura chimica generale).

Almeno una domanda sulle tecniche di trattamento, estrazione ed analisi quali/quantitativa di matrici vegetali complesse (modulo II):

-     distillazione, idrodistillazione, distillazione in corrente di vapore;

-     cromatografia su colonna, tipo di colonna, fase stazionaria e fase mobile;

-     HPLC, fase stazionaria e fase mobile;

-     gascromatografia, fase stazionaria e fase mobile.