ANALISI FARMACEUTICA E NUTRACEUTICO-ALIMENTARE 2 M - Z

Conoscenza e comprensione

Al termine dell'insegnamento lo studente conosce i principi teorici delle principali tecniche analitiche strumentali (spettroscopiche, cromatografiche, spettrometriche ed elettroforetiche) applicate al riconoscimento e alla quantificazione di composti organici di interesse farmaceutico, riportati nelle monografie delle farmacopee ufficiali, e di prodotti del settore nutraceutico-alimentare. Conosce inoltre i criteri di scelta del metodo analitico, le strategie di preparazione del campione da matrici biologiche complesse e i parametri di convalida di un metodo analitico secondo le linee guida ICH.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione: lo studente dovrà essere in grado di utilizzare le conoscenze acquisite nell'ambito dell'analisi strumentale per sviluppare e validare protocolli di analisi su principi attivi in forme farmaceutiche e matrici biologiche. 

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Al termine dell'insegnamento lo studente è in grado di: selezionare la tecnica analitica appropriata rispetto a un obiettivo analitico definito; sviluppare e ottimizzare un protocollo di analisi di un principio attivo in forma farmaceutica o in matrice biologica; sviluppare e ottimizzare un protocollo analitico per garantire l'autenticità/sicurezza di alimenti e per identificare/quantificare i componenti bioattivi in un nutraceutico; interpretare spettri UV-Vis, IR, MS e NMR ai fini del riconoscimento strutturale; applicare i criteri di convalida a un metodo cromatografico.

Autonomia di giudizio

Lo studente è in grado di interpretare criticamente dati sperimentali, valutare l'adeguatezza di un metodo analitico rispetto allo scopo e riconoscere anomalie e artefatti. Attività che concorrono allo sviluppo: esercitazioni di laboratorio e analisi di casi analitici reali (problem-based learning).

Abilità comunicative

Lo studente è in grado di presentare metodi e risultati analitici con terminologia scientifica appropriata, in forma scritta e orale. Attività che concorrono allo sviluppo: redazione delle relazioni di laboratorio.

Capacità di apprendimento

Lo studente ha acquisito le competenze teorico-pratiche per aggiornare autonomamente le proprie conoscenze e affrontare problematiche analitiche nuove. Attività che concorrono allo sviluppo: consultazione guidata di monografie di farmacopea e articoli di letteratura scientifica primaria.

Lezioni teoriche (LT) in aula con l'ausilio di sistemi di videoproiezione di slides (42 ore).

Esercitazioni di laboratorio a posto singolo (ELS) (45 ore).

Insegnamento english friendly.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Gli studenti e le studentesse possono utilizzare l’IA come strumento di supporto allo studio, nel rispetto della normativa vigente, ivi inclusa quella in materia di diritto d’autore e di utilizzo delle opere dell’ingegno come descritto nel punto 5.1 delle linee guida (https://www.unict.it/it/ateneo/cidia-centro-l%E2%80%99informatica-la-digitalizzazione-e-l%E2%80%99intelligenza-artificiale).

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi alla prof.ssa Santina Chiechio (santina.chiechio@unict.it) anche in qualità di docente referente CInAP (Centro per l'Integrazione Attiva e Partecipata — Servizi per le Disabilità e/o i DSA, https://www.cinap.unict.it/content/referenti) del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute.

Per una proficua frequenza dell'insegnamento sono indispensabili le seguenti conoscenze (propedeuticità culturali):

• principi di chimica generale e inorganica: equilibri acido-base, equilibri di ripartizione, soluzioni e loro concentrazione;
• chimica organica: struttura, nomenclatura e reattività dei principali gruppi funzionali, stereochimica e chiralità;
• principi di analisi qualitativa e quantitativa classica (gravimetria, volumetria) e nozioni di trattamento statistico del dato analitico;
• elementi di fisica: onde elettromagnetiche, spettro elettromagnetico, elettrostatica.

Sono utili nozioni di base di informatica per l'elaborazione di dati sperimentali.

Propedeuticità formali: secondo quanto previsto dal Regolamento didattico del CdS, l'accesso all'esame è subordinato al superamento degli esami ivi indicati come propedeutici.

La frequenza in aula è obbligatoria. Il limite massimo di assenze consentite è del 30% come riportato nel regolamento didattico del CdS consultabile sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute. Superato tale limite non sarà possibile accedere alle esercitazioni pratiche di laboratorio.

Identificazione di composti iscritti nella Farmacopea Ufficiale Italiana e nella European Pharmacopoeia. Saggi preliminari: caratteri organolettici, comportamento delle sostanze alla combustione, solubilità in acqua ed in solventi reattivi. Classificazione delle sostanze in base alla loro solubilità.

Gruppi funzionali e saggi per il riconoscimento: acidi carbossilici e derivati, idrossiacidi, fenoli, alcoli, aldeidi e chetoni, alogeno derivati, ammine, nitrocomposti. Riconoscimento di carboidrati e amminoacidi.

Determinazioni di costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, potere ottico rotatorio. Analizzatori elementari organici per l'analisi quali-quantitativa CHNOS.

Tecniche cromatografiche. Principi generali del processo cromatografico e parametri cromatografici. Costante di distribuzione. Tempo di ritenzione. Fattore di capacità. Selettività. Efficienza: teoria dei piatti; equazione di van Deemter; fattori extracolonna. Asimmetria picchi cromatografici. Risoluzione.

Cromatografia liquida: fase stazionaria, fase mobile. Cromatografia liquido-solido, cromatografia liquido-liquido, cromatografia di scambio ionico, cromatografia di coppia ionica, cromatografia di esclusione molecolare, cromatografia di affinità. Cromatografia su colonna, cromatografia su strato sottile (TLC). Cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC, UPLC): strumentazione. Separazioni cromatografiche enantioselettive con uso di fasi stazionarie chirali.

Gascromatografia (GC): aspetti strumentali, tipologie di fase stazionaria, rivelazione in GC. Elettroforesi Capillare (EC): strumentazione, principi teorici, parametri analitici.

Tecniche combinate: cromatografia liquida e rivelatore UV-VIS a fotodiodi (HPLC-DAD), cromatografia liquida e spettrometria di massa (HPLC-MS), gascromatografia e spettrometria di massa (GC-MS).

Analisi qualitativa e quantitativa (metodo dello standard esterno, dello standard interno). Preparazione di campioni da matrici biologiche complesse. Convalida del metodo analitico: linearità, precisione, accuratezza, riproducibilità, limite di rivelabilità (LOD), limite di quantificazione (LOQ). 

Sviluppo di metodi cromatografici per il controllo qualità di farmaci e nutraceutici nella ricerca pre-clinica e clinica. Analisi strumentale nel settore nutraceutico-alimentare. Determinazione delle interazioni farmaco/proteina bersaglio, mediante cromatografia di affinità ad alte prestazioni (HPAC), per lo sviluppo di nuovi farmaci.

Esercitazioni di laboratorio

Identificazione di composti di interesse farmaceutico. Farmaci riportati nelle monografie della FUI e della Pharm. Eur. Test di solubilità. Carattere acido-basico-anfotero. Identificazione di gruppi funzionali. Determinazione del punto di fusione, rifrattometria e polarimetria. Identificazione di campioni di interesse farmaceutico e nutraceutico-alimentare.

Cromatografia liquida ad alte prestazioni. Sviluppo di metodi HPLC per la determinazione di analiti in campioni di interesse farmaceutico e nutraceutico-alimentare presenti in forme farmaceutiche e matrici biologiche complesse. Studio della risoluzione, della selettività e dell'efficienza al variare dei parametri cromatografici (fase stazionaria, fase mobile, flusso, pH e temperatura). Calcolo di parametri cromatografici (risoluzione, fattore di capacità, fattore di selettività, numero di piatti teorici, asimmetria del picco).

1. Manuale di analisi qualitativa a cura di Giuseppe Caliendo – Edises I/2020 edizione (1 gennaio 2019)

2. D. G. Watson - Analisi farmaceutica – Edra 2014.

3. V. CAVRINI, V. ANDRISANO. Principi di Analisi Farmaceutica. Società Editrice Esculapio, Bologna. IV edizione 2018.

4. R.M. SILVERSTEIN, F.X. WEBSTER: "Identificazione spettroscopica di composti organici" - Ambrosiana Editrice, Milano, 2016 (testo di consultazione)

5. Materiale didattico fornito dal docente su Studium

Le slide (5) riportano la terminologia tecnica in inglese (english friendly); il testo 4 e il materiale di letteratura primaria sono in lingua inglese e sono utilizzabili come riferimento alternativo dagli studenti internazionali.

La verifica dell'apprendimento sarà effettuata tramite esame scritto/orale.

La verifica dell'apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Il calendario degli esami è pubblicato sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute: http://www.dsf.unict.it/corsi/lm-13_ctf/calendario-esami

Criteri di attribuzione del voto

Non idoneo: lo studente non possiede la conoscenza minima dei principi delle tecniche analitiche trattate; non sa selezionare né giustificare un approccio analitico; linguaggio tecnico scarso o assente.

18–21: conoscenza minima delle tecniche principali; sa applicare procedure note solo in contesti già visti; modesta capacità di interpretare un dato sperimentale; proprietà di linguaggio poco sviluppata.

22–25: conoscenza discreta, limitata agli argomenti principali; imposta un protocollo analitico in modo corretto ma non sempre lineare; interpreta i dati con qualche incertezza; esposizione abbastanza chiara.

26–28: buona conoscenza dei principi teorici e strumentali; sceglie autonomamente la tecnica adeguata al problema analitico; interpreta criticamente i dati sperimentali; esposizione chiara con linguaggio appropriato.

29–30 e lode: conoscenza approfondita; integra tecniche diverse per risolvere problemi analitici complessi, anche in matrici biologiche; valuta criticamente l'adeguatezza e i limiti dei metodi; ottime capacità comunicative e proprietà di linguaggio.

• Descrivere principi teorici e applicazioni della cromatografia di ripartizione
• Descrivere i principi teorici e le applicazioni dell'elettroforesi capillare
• Descrivere i parametri di convalida di un metodo analitico (linearità, precisione, accuratezza, riproducibilità, LOD, LOQ) e le modalità sperimentali per determinarli.
• Descrivere le fasi di messa a punto di un metodo HPLC per la determinazione quali/quantitativa di un principio attivo in una specialità medicinale.
• Descrivere i principi teorici e la strumentazione per la determinazione del Potere Rotatorio Specifico
• Descrivere le reazioni identificative di ammine di interesse farmaceutico