CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA 1

Al termine del corso lo studente dovrà possedere conoscenze e capacità coerenti con i cinque Descrittori di Dublino.

1. Conoscenza e comprensione (Knowledge and understanding): descrivere i principali concetti relativi al farmaco, alla progettazione razionale, ai bersagli farmacologici, alla farmacocinetica e alla farmacodinamica, nonché le principali classi di farmaci trattate nel corso. Modalità di verifica: quesiti nella prova scritta

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione (Applying knowledge and understanding): applicare le conoscenze chimico-farmaceutiche per interpretare le relazioni struttura-attività, i meccanismi d'azione e gli aspetti ADME di farmaci ed esempi discussi nel corso. Modalità di verifica: quesiti nella prova scritta

3. Autonomia di giudizio (Making judgements): analizzare, confrontare e valutare criticamente le relazioni tra struttura, proprietà, bersaglio e attività dei farmaci, motivando le conclusioni sulla base delle conoscenze acquisite. Modalità di verifica: valutazione e discussione di elaborati critici

4. Abilità comunicative (Communication skills): esporre e argomentare con linguaggio tecnico appropriato le caratteristiche strutturali, i meccanismi d'azione e le relazioni struttura-attività dei farmaci. Modalità di verifica: correttezza terminologica e chiarezza descrittiva durante i momenti di DI e la discussione guidata di casi studio

5. Capacità di apprendimento (Communication skills): ricercare e approfondire autonomamente informazioni di chimica farmaceutica utilizzando i testi di riferimento e il materiale didattico del corso. I risultati di apprendimento saranno verificati mediante la prova scritta e il colloquio orale, in coerenza con le modalità descritte nella sezione di verifica dell'apprendimento.

Modalità di erogazione: Didattica frontale/tradizionale. L'insegnamento verrà svolto attraverso lezioni frontali (svolte in aula) suddivise in due moduli:

Modulo I (4 CFU) il docente svolgerà 28 ore di lezioni frontali da svolgersi durante il primo semestre

Modulo II (5 CFU) il docente svolgerà 35 ore di lezioni frontali da svolgersi durante il primo ed il secondo semestre

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto sopra dichiarato, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel presente Syllabus.

Secondo quanto riportato nel RDA, Art. 12 - Crediti Formativi Universitari (CFU), nel carico standard di 25 ore di impegno complessivo dello/a studente/ssa, corrispondente a un credito, possono rientrare:

a) 7 ore dedicate a lezioni frontali o attività didattiche equivalenti e le restanti allo studio individuale;

b) almeno 12 e non più di 15 ore dedicate a esercitazioni in aula o attività assistite equivalenti (laboratori) e le restanti allo studio e alla rielaborazione personale;

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi alla prof.ssa Santina Chiechio (santina.chiechio@unict.it) anche in qualità di docente referente CInAP (Centro per l'inclusione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA, https://www.cinap.unict.it/content/referenti) del Dipartimento di Scienze del Farmaco e della Salute.

Per seguire con profitto il corso sono richieste conoscenze di base indispensabili di Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Bioinorganica, Biologia Farmaceutica, Microbiologia, Chimica Organica I e II, Biochimica. Inoltre i concetti di base di Farmacologia sono indispensabili per affrontare il corso. Queste conoscenze costituiscono i principali prerequisiti culturali per la comprensione del farmaco come struttura chimica in relazione alle sue proprietà farmacodinamiche, farmacocinetiche e tossicologiche. Propedeuticità formale: per sostenere l'esame è richiesto il superamento di Chimica Organica I, come indicato nella sezione Modalità di verifica dell'apprendimento.

La frequenza è obbligatoria come previsto dall'ordinamento didattico del Corso di Laurea. Sono consentite assenze per non più del 30% delle ore complessive di lezione, valutate in tutte le forme di espletamento (https://www.dsf.unict.it/it/corsi/lm-13_ctf/regolamento-didattico).

Contributo agli obiettivi dell’Agenda 2030: il corso promuove una comprensione consapevole dell’uso dei medicinali, della ricerca e sviluppo del farmaco e degli aspetti di sicurezza e tossicologia, in coerenza con gli obiettivi formativi dell’insegnamento.

Il corso si articola in lezioni frontali svolte in aula. Il programma del corso (9 CFU) è così suddiviso:

Modulo 1 (4 CFU): Parte Generale
Introduzione generale al corso. Cos’è un farmaco, cenni storici, processo generale d'azione di un farmaco.

Cenni di dati statistici sull’uso dei medicinali ad uso umano in Italia. Progettazione razionale di un farmaco, metodi computer-assisted, modellazione molecolare. Fasi di: hit finding, hit-to-lead, lead finding, lead optimizazion, studi di correlazioni struttura-attività (SARs), modulazione/modifiche dei gruppi funzionali, modifiche delle proprietà strutturali. Identificazione di un farmacoforo. Proprietà strutturali dei farmaci. Isosteria e bioisosteria. Fasi di sviluppo di un nuovo farmaco: fase preclinica – ottimizzazione chimico e chimico-analitica, galenica, farmacocinetica, farmacodinamica, tossicologica, studi di cancerogenicita’ e mutagenicità. Studi di fase clinica. Cenni di medicina personalizzata

Proprietà dei farmaci. Proprietà chimico-fisiche nell’azione dei farmaci. Diversi tipi di classificazione dei farmaci.

Fasi del processo d'azione: fase farmaceutica, fase farmacocinetica (ADME), fase farmacodinamica.

Fase farmaceutica. Vie di somministrazione di un farmaco, effetto del first-pass epatico.

Fase farmacocinetica (ADME). Assorbimento di un farmaco: diversi tipi di distribuzione – attiva, passiva, transcitosi. Distribuzione, fattori che influenzano la distribuzione, volume di distribuzione apparente, legame farmaco-proteico metabolismo. Metabolismo: reazioni di fase I e reazioni di fase II. Eliminazione e tossicità dei farmaci. Fattori genetici che influenzano l’ADME. Profarmaci.

Fase farmacodinamica. Bersagli di un farmaco, definizione, tipi di legame, esempi e ruolo nell’azione terapeutica. Bersagli di un farmaco: proteine, enzimi, acidi nucleici, altri bersagli. Interazione farmaco-bersaglio. Definizione di agonista e di antagonista, curve dose-risposta, diversi tipi di curve dose-risposta. Gruppi aptofori, gruppi farmacofori. Proprietà del farmaco che condizionano l’interazione col recettore: proprietà chimico-fisiche, stereochimiche, strutturali. Nomenclatura dei farmaci. Brevetti. Farmaci me too. Farmaci off-label. Farmaci orfani. Innovazione terapeutica e farmaci innovativi.

Modulo 2 (5 CFU): Parte Sistematica
Antibiotici: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

Antibatterici di sintesi: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

Antimicobatterici: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

Antifungini: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

Antimalarici: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

Antivirali: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

Antineoplastici: generalità, cenni storici, classificazione, SARs, meccanismo/i d’azione

1.   G. L. Patrick, G. Costantino, Chimica Farmaceutica, Edises (2015).

2.   Gasco, F. Gualtieri, C. Melchiorre, Chimica Farmaceutica, seconda edizione, CEA, Rozzano, Milano (2020).

3.   V. F. Roche, D. A. Williams, Foye's Principi di Chimica Farmaceutica, VII ed., Piccin (2021).

4.   Materiale didattico aggiuntivo: appunti e slide fornite a lezione.

La verifica dell'apprendimento dell'insegnamento è unitaria e prevede due prove scritte finalizzate ad accertare i risultati di apprendimento attesi nei due moduli. La prima prova scritta comprende domande e/o esercizi relativi ai contenuti del corso, con particolare riferimento alla farmacocinetica, farmacodinamica, drug design, proprietà chimico-fisiche, relazioni struttura-attività, interazioni con i bersagli e alle strutture e sintesi dei farmaci trattati nel programma. La seconda prova scritta Le due prove servono ad approfondire gli stessi contenuti e valuta, in particolare, la pertinenza e correttezza delle risposte, la capacità di collegare i diversi temi del programma, la capacità di argomentare e di utilizzare un linguaggio tecnico appropriato. Per sostenere l'esame è richiesto il superamento di Chimica Organica I.

Le date degli appelli d'esame sono pubblicate sul sito del Corso di Studio in Farmacia: https://www.dsf.unict.it/it/corsi/lm-13/calendario-esami

Criteri di valutazione: la valutazione dell'esame tiene conto, in modo coerente con i Descrittori di Dublino, della qualità delle conoscenze, delle abilità e delle competenze possedute e manifestate, della capacità di analizzare, integrare e collegare i contenuti, della capacità di applicare le conoscenze a strutture, meccanismi d'azione e relazioni struttura-attività di una classe di farmaci, della proprietà del linguaggio tecnico, della chiarezza e consequenzialità dell'esposizione e della capacità di sintesi e di risoluzione dei problemi.

La votazione è espressa in trentesimi secondo i seguenti criteri:

esame non superato: lo studente non possiede la conoscenza minima richiesta dei contenuti principali dell'insegnamento. La capacità di utilizzare il linguaggio specifico è scarsissima e non è in grado di applicare autonomamente le conoscenze acquisite;

18-21: conoscenza minima dei contenuti, modesta capacità di integrare e analizzare in modo critico le situazioni presentate, esposizione scritta sufficientemente chiara ma con proprietà di linguaggio poco sviluppata.;

22-25: discreta conoscenza degli argomenti principali, con capacità di integrazione e analisi critica non sempre lineare e discreta proprietà di linguaggio;

26-28: buona conoscenza, capacità di integrare e analizzare criticamente in modo lineare e di risolvere problemi con sufficiente autonomia, con linguaggio appropriato;

29-30 e lode: conoscenza approfondita, capacità pronta e corretta di integrazione e analisi critica, autonomia nella risoluzione di problemi complessi e ottime capacità comunicative e proprietà di linguaggio.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

MODULO A: le domande verteranno sugli aspetti farmaceutici, di farmacocinetica, farmacodinamica e di drug design riguardanti gli esempi spiegati a lezione di farmaci singoli o classi di farmaci. Una simile discussione potrebbe prendere spunto da un articolo originale di chimica farmaceutica discusso e spiegato a lezione. In questo caso, l’articolo sarà a disposizione degli studenti per la consultazione in sede d’esame.

MODULO B: le domande implicheranno la discussione delle proprietà chimico-fisiche, delle relazioni struttura-attività di una classe di farmaci, le interazioni con i target (bersagli) specifici ed il relativo meccanismo d’azione delle classi di farmaci trattati nel programma; una o più domanda includono la rappresentazione grafica della struttura di alcuni farmaci, il riconoscimento di una struttura fornita e la sintesi chimica di almeno due farmaci spiegati.